Question

據(jù)報(bào)道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如圖所示．

已知：

完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型．反應(yīng)③

還原

      反應(yīng)④

取代

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式．A

    E

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

．
（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗(yàn)這類同分異構(gòu)體中的官能團(tuán)（酚羥基除外）的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象．試劑（酚酞除外）

銀氨溶液

，現(xiàn)象

有銀鏡生成（或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成）

．
（5）寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（任寫兩種）

．
（6）反應(yīng)①、反應(yīng)②的先后次序不能顛倒，解釋原因

B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率

．

Answer 1

分析：利用M的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式可知A為，然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中-NH₂與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵），利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D為，C為，則B為，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：利用M的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式可知A為，然后利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中-NH₂與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵），利用反應(yīng)④和M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D為，C為，則B為，
（1）利用合成圖中有關(guān)的反應(yīng)條件和信息可知反應(yīng)③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)④為E中-NH₂與另一反應(yīng)物的-COOH發(fā)生取代反應(yīng)（形成肽鍵），
故答案為：還原；取代；
（2）由以上分析可知A為，E為，故答案為：；；
（3）反應(yīng)②硝化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）B為，B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)，
故答案為：銀氨溶液；有銀鏡生成（或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成）；
（5）C為，對應(yīng)的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體有等，
故答案為：（任寫兩種）；
（6）B為，含有酚羥基，若反應(yīng)①、②顛倒，先發(fā)生硝化反應(yīng)時可氧化酚羥基，降低M的產(chǎn)率，故答案為：B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，綜合考查學(xué)生分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力，為高考常見題型，注意本題可用正推法推斷，把握題給信息，題目難度不大．