Question

（2010?梅州一模）某制藥廠用兩種石油裂解氣A和E以及甲苯合成一種藥物K，其合成路線設(shè)計(jì)如下：

其中G無酸性，H、I有酸性；D可與NaHCO₃溶液作用生成氣體，并遇FeCl₃溶液不顯紫色；K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）C的名稱為

乙二醇

，反應(yīng)⑨的條件是

濃硫酸、加熱

．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→C

．
H→I

．
（3）寫出I的屬于鏈狀酯類且其核磁共振氫譜圖中有三個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

或或

（任寫1個(gè)）．

Answer 1

分析：A是乙烯，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B，B為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為乙二醇，
由J發(fā)生加聚反應(yīng)生成K，由K的結(jié)構(gòu)可知，J為，由C、D、
I反應(yīng)生成J，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，故D為，I為，
E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為CH₂BrCBr（CH₃）₂，F(xiàn)水解生成G，G為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，G氧化生成H，H在濃硫酸、加熱條件下生成，所以H為HOOCC（OH）（CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答：解：A是乙烯，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)B，B為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C為乙二醇，
由J發(fā)生加聚反應(yīng)生成K，由K的結(jié)構(gòu)可知，J為，由C、D、
I反應(yīng)生成J，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，故D為，I為，
E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為CH₂BrCBr（CH₃）₂，F(xiàn)水解生成G，G為HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，G氧化生成H，H在濃硫酸、加熱條件下生成，所以H為HOOCC（OH）（CH₃）₂，
（1）由上述分析可知，C為乙二醇，反應(yīng)⑨是乙二醇、、發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)條件是：濃硫酸、加熱，
故答案為：乙二醇；濃硫酸、加熱；
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→C是1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，反應(yīng)方程式為：
 H→I是HOOCC（OH）（CH₃）₂在濃硫酸、加熱條件下生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，；

（3）I的屬于鏈狀酯類且其核磁共振氫譜圖中有三個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有：、、，
故答案為：或或．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，利用正推法很容易推斷C，由K的結(jié)構(gòu)可以推知J的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，利用倒推法推斷D、I的結(jié)構(gòu)，能較好的考查學(xué)生的閱讀和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．