Question

【題目】麻黃素M是擬交感神經(jīng)藥。它的一種合成路錢如圖所示。

已知，I.芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92

II. ；

III. ；

IV. ；

V. 。

請(qǐng)問答下列問題：

(1)D的名稱是______；G中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________；A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(3)寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：__________________。

(4)X分子中最多有_____個(gè)原子在同一直線上。

(5)在H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族化合物有_____ 種。其中核磁共振氧譜有4組峰，且峰面織之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)簡式為____和______。

(6)已知：。仿照上述流程，設(shè)計(jì)以苯、乙醛為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)制備某藥物中間體的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羥基 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) CH3 4 14

【解析】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，（1）芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，根據(jù)苯同系物的通式，求出A的分子式，是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式為：，A生成B，在光照的條件下發(fā)生一元取代，即B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B在堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息II，C被氧化成醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：，D為苯甲醛；根據(jù)信息III，推出G的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)是羥基；（2）根據(jù)問題（1）的分析，反應(yīng)②發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；（3）根據(jù)信息IV，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)信息V，反應(yīng)⑦的化學(xué)反應(yīng)方程式為：（4）根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式，苯環(huán)是正六邊形，對(duì)角線上的兩個(gè)碳原子和所連接的氫原子共線，共有4個(gè)；（5）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，能發(fā)生水解反應(yīng)，且又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明甲酸某酯，因此符合形式的是：、、（兩個(gè)取代基位置為鄰間對(duì)三種）、（兩個(gè)取代基的位置是鄰間對(duì)三種）、（另一個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置有4種）、（另一個(gè)甲基在苯環(huán)上有2種位置），共有14種；有4組峰，說明有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰的面積說明不同氫原子的個(gè)數(shù)比，因此符合條件的同分異構(gòu)體為 或 ；（6）目標(biāo)產(chǎn)物可以由苯胺和乙醛反應(yīng)的產(chǎn)物與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯胺由苯先與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，然后硝基苯被還原成苯胺，因此合成路線是。