Question

Ⅰ．有機物A的相對分子質(zhì)量為74，紅外光譜圖分別如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
Ⅱ．相對分子質(zhì)量不超過100的有機物B，既能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色． B完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經(jīng)分析其含氧元素的質(zhì)量分數(shù)為37.21%．經(jīng)核磁共振檢測發(fā)現(xiàn)B的氫譜如下：

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．
Ⅲ．塑料是常用的合成高分子材料，常用塑料F、G均可由某烴經(jīng)下列反應(yīng)得到：

（3）寫出反應(yīng)①的化學方程式：

 

；
（4）寫出反應(yīng)②的化學方程式：

 

；
（5）寫出反應(yīng)③的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：Ⅰ．（1）根據(jù)質(zhì)譜圖可知該有機物的相對原子質(zhì)量為74，紅外光譜圖顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵可得分子結(jié)構(gòu)；
Ⅱ．有機物能與金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有不飽和鍵或-C≡C-，根據(jù)含氧元素的質(zhì)量分數(shù)為37.21%，相對分子質(zhì)量不超過100，確定分子中氧原子個數(shù)，進而確定有機物的相對分子質(zhì)量，確定有機物的分子式．根據(jù)核磁共振氫譜確定分子中氫原子類型，結(jié)合可能的官能團，確定有機物結(jié)構(gòu)；
Ⅲ．C₃H₆能發(fā)生加聚反應(yīng)，應(yīng)含有C=C，為CH₃CH=CH₂，則F為，CH₃CH=CH₂和溴單質(zhì)反應(yīng)，所以A為CH₃CHBrCH₂Br，A在堿性條件下水解，所以B為CH₃CHOHCH₂OH，醇催化氧化生成C，所以C為，C醛基繼續(xù)氧化生成羧酸D，所以D為，D羰基催化加氫生成E，所以E為，E含有羥基、羧基，G由E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成：HOH，以此解答該題．

解答： 解：Ⅰ．質(zhì)譜圖可知該有機物的相對原子質(zhì)量為74，紅外光譜圖顯示存在對稱的甲基、對稱的亞甲基和醚鍵可得分子的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
Ⅱ．（2）Ⅱ有機物中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為37.21%，相對分子質(zhì)量不超過100，所以分子中氧原子數(shù)目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，該有機物能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生無色氣體，說明含有-COOH，所以碳原子數(shù)為2，可知其相對原子質(zhì)量為

16×2

37.21%

：=86，又因為B完全燃燒只生成CO₂和H₂O，所以只含有碳、氫、氧三種元素，設(shè)其化學式為：CaHb-COOH，有B的相對分子質(zhì)量為86可知，CaHb-的式量為12a+b=41，若a=1，則b=29不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=2，則b=17不符合烴基結(jié)構(gòu)；若a=3，則b=5成立，故該有機物的分子式為C₄H₆O₂，B分子式為C₄H₆O₂，不飽和度為

4×2+2-6

2

=2，含有一個羧基，且B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，所以還應(yīng)有1個碳碳雙鍵，從核磁共振檢測發(fā)現(xiàn)B有三種布同環(huán)境下的氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）-COOH；
Ⅲ．C₃H₆能發(fā)生加聚反應(yīng)，應(yīng)含有C=C，為CH₃CH=CH₂，則F為，CH₃CH=CH₂和溴單質(zhì)反應(yīng)，所以A為CH₃CHBrCH₂Br，A在堿性條件下水解，所以B為CH₃CHOHCH₂OH，醇催化氧化生成C，所以C為，C醛基繼續(xù)氧化生成羧酸D，所以D為，D羰基催化加氫生成E，所以E為，E含有羥基、羧基，G由E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成：HOH，
（3）A為CH₃CHBrCH₂Br，鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，所以反應(yīng)為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

△

CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH

△

CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr；
（4）C₃H₆為CH₃CH=CH₂，能發(fā)生加聚反應(yīng)，所以反應(yīng)②為nCH₃CH=CH₂

催化劑

，
故答案為：nCH₃CH=CH₂

催化劑

；
（5）E為，E含有羥基、羧基，G由E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成：HOH，所以反應(yīng)③為：nCH₃-CHOH-COOH→HOH+（n-1）H₂O，
故答案為：nCH₃-CHOH-COOH→HOH+（n-1）H₂O．

點評：本題主要考查了通過質(zhì)譜圖和紅外光譜圖判斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、有機物的合成等知識，熟悉常見有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)計算確定有機物的組成是本題的難點，郵寄合成注意根據(jù)C₃H₆能發(fā)生加聚反應(yīng)為CH₃CH=CH₂，結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)用正推法解答，題目難度中等．