Question

【題目】甲苯是有機(jī)化工生產(chǎn)的基本原料之一。利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C9H10O2的有機(jī)化工產(chǎn)品E和J。

已知以下信息：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水。

②G的核磁共振氫譜表明其只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)用甲苯制備TNT的反應(yīng)方程式：_____________。

(2)D的名稱是_____________。

(3)寫出B＋D→E的反應(yīng)方程式：_____________，

(4)①的反應(yīng)條件為_____________。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(6)E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________、_____________。

①與E、J屬同類物質(zhì)

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

③核磁共振氫譜表明苯環(huán)上只有兩組峰

Answer 1

【答案】+3HNO3 +3H2O 苯甲醇 光照 、 、（任選兩種）

【解析】

由題中合成路線信息可知，乙醇經(jīng)催化氧化得到A，所以A是乙醛，A經(jīng)氧化得到B，所以B是醋酸。在光照條件下甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成、和，然后在加熱條件下與NaOH溶液發(fā)生水解生成對(duì)應(yīng)醇、和，由可知，會(huì)自動(dòng)脫水轉(zhuǎn)化為，會(huì)自動(dòng)脫水、再經(jīng)酸化轉(zhuǎn)化為，也可以氧化為，與題中信息相符，所以C為、D為、F為、I為，I與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，則J為苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)為。E和J是同分異構(gòu)體，所以E是乙酸苯甲酯，結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）根據(jù)上述分析可知，用甲苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)制備TNT，其反應(yīng)方程式為：+3HNO3 +3H2O；

（2）D為，其名稱是為苯甲醇；

（3）B＋D→E是酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水的過程，其化學(xué)方程式式為：；

（4）①發(fā)生取代反應(yīng)，其反應(yīng)條件為光照；

（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）①與E、J屬同類物質(zhì)，則要求分子中有苯環(huán)、酯基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則兩取代基應(yīng)置于苯環(huán)對(duì)位。符合這兩個(gè)條件的4種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式分別為：、、、（任選兩種）。