Question

天然有機產物A是芳香族化合物，其中碳的質量分數(shù)是氧質量分數(shù)的2倍，完全燃燒后僅得到物質的量之比為2︰1的CO₂和H₂O。A具有極弱的酸性，且能與HI作用得到B，結構分子顯示A分子內無相同官能團而B分子內對位有相同官能團，A分子內無氫鍵而B分子內有氫鍵。
已知  R–O–R′ +HI→R–O–H + R′–I
(1 )  A的化學式為          
(2) 寫出A、B的結構簡式（B中標出氫鍵）           ,           
(3) 與A具有相同官能團的位置異構體有       種（含自身）
與B具有相同官能團的位置異構體有        種（含自身）
(4)  A另有一種異構體C，無酸性，但能與NaOH以1︰3反應。
寫出C與NaOH反應的化學方程式                                       。

Answer 1

(1)C₈H₈O₃（2分）
(2)（2分） （2分）
(3)A：10種  B：6種（各2分）
(4)－OCOOCH₃＋3NaOH→－ONa＋Na₂CO₃＋CH₃OH＋H₂O（2分）

設A的分子式為：C_xH_yO_z，由題意知12x：16z=2:1，可推出x：z=8：3；
其燃燒后所得CO₂：H₂O=1：1，則可推出x：y=1：1；
所以A的最簡式為：C₈H₈O₃
由題意可知：A分子中存在苯環(huán)、酚羥基、醚結構、另還需要有一個雙鍵（不飽和度為5）；
(2)（2分） （2分）
（3）采用定二議一方法，可得出A苯環(huán)上的同分異構體為10種，B為6種（注意不要重復）
(4)－OCOOCH₃＋3NaOH→－ONa＋Na₂CO₃＋CH₃OH＋H₂O（2分）