Question

（15分）顛茄酸酯（J）是一種用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療藥物，其合成路線如下：

試回答下列問題：
（1）化合物F中的官能團(tuán)為        ，反應(yīng)2的反應(yīng)類型為       ，
反應(yīng)3的反應(yīng)條件為         ；
（2）烴B分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，其相對(duì)分子質(zhì)量小于118，且反應(yīng)1為加成反應(yīng)，則X的化學(xué)名稱為               ；
（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式                       ；
（4）化合物I有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有       種。
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)      ②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種
（5）已知化合物是一種重要的藥物合成中間體，請(qǐng)結(jié)合題目所給信息，
寫出以為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（15分）
（1）、 羧基 （1分）         取代   （2分）          濃H₂SO_4，加熱 （2分）
（2）、 乙炔 （2分）
（3）、
（2分）
（4）、 6 （2分）
（5）、
 
（共4分，合理答案均給分）

試題分析：采用正向和逆向推導(dǎo)相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，E與新制Cu(OH )₂加熱條件下反應(yīng)，酸化后得F，則E中含有醛基，故E的結(jié)構(gòu)簡式為：—CH₂CHO，根據(jù)有機(jī)合成路線逆向推理，D的結(jié)構(gòu)簡式為：—CH₂CH₂OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：—CH₂CH₂Br，F(xiàn)與CH₃CH₂OH在濃硫酸加熱條件下，發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為—CH₂COOC₂H₅，H與H₂加成，醛基轉(zhuǎn)化為羥基。
（1）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)含有的官能團(tuán)為羧基；G的結(jié)構(gòu)簡式為—CH₂COOC₂H₅，對(duì)比G與H的結(jié)構(gòu)簡式，G中CH₂上的1個(gè)H原子被—CHO代替，所以反應(yīng)2的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)3為羥基消去生成碳碳雙鍵，所以反應(yīng)條件是濃H₂SO_4，加熱。
（2）假設(shè)B的相對(duì)分子質(zhì)量等于118，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%，則可得A中的氫原子個(gè)數(shù)為9，所以A為苯乙烯，苯與X加成得A，則X為乙炔。
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為：—CH₂CH₂OH，在Cu催化加熱條件下，發(fā)生催化氧化，生成苯乙醛E，化學(xué)方程式為：
（4）化合物I的分子式為C₁₁H₁₄O₃，根據(jù)①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明同分異構(gòu)體中含有甲酸酯，②能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和酚羥基，③苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種，則可能結(jié)構(gòu)有：、、、、共6種。
（5）依次通過消去反應(yīng)得到碳碳雙鍵，在H₂O₂條件下與HBr加成，Br在端點(diǎn)的C原子上，水解反應(yīng)生成—OH，然后發(fā)生酯化反應(yīng)得最終產(chǎn)物，所以合成路線圖為：