Question

已知醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng)：

苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一．APM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示．

（1）指出APM的結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)的名稱

 

（2）下列關(guān)于APM的說(shuō)法中，正確的是

 

．
A．屬于糖類化合物
B．分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅
C．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)
D．能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)
E.1molAPM與NaOH反應(yīng)最終生成1mol H₂O
（3）APM在酸性環(huán)境水解的產(chǎn)物中，相對(duì)分子質(zhì)量為133的有機(jī)物與氨基乙酸（H₂N-CH₂COOH）以1：1發(fā)生縮合反應(yīng)形成一個(gè)含有六元環(huán)的化合物．該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）苯丙氨酸的一種合成途徑如圖2所示：
①烴 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．1mol D完全燃燒消耗O₂

 

mol．
②寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
③某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體．W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)APM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的含氧官能團(tuán)是肽鍵、羧基、酯基；
（2）A．APM中含有N元素，因此不屬于糖類；
B．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出其分子式；
C．APM分子中含有氨基、羧基，可以和酸堿發(fā)生反應(yīng)；
D．羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)；
E．APM分子中雖然多處官能團(tuán)能和氫氧化鈉反應(yīng)，但是能反應(yīng)生成水的只有羧基；
（3）APM在酸性條件下水解，分子中的肽鍵斷裂，生成的相對(duì)分子質(zhì)量為133的有機(jī)物為：，所以該有機(jī)物與氨基乙酸1：1反應(yīng)形成六元環(huán)為：；
（4）根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式和信息中的氰化物的反應(yīng)可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E由D與HCN加成而得，可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為；③中某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個(gè)C原子，苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應(yīng)該滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式和信息中的氰化物的反應(yīng)，可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E由D與HCN加成而得，可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，則B為，所以A為，
（1）根據(jù)APM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的官能團(tuán)為：羧基、酯基、肽鍵，
故答案為：羧基、酯基、肽鍵；
（2）A．APM不是多羥基醛或多羥基銅酮，則不屬于糖類化合物，故A錯(cuò)誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅，故B正確；
C．分子中含有氨基，可與酸反應(yīng)，含有羧基，可與堿反應(yīng)，則既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，故C正確；
D．含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
E．APM分子中雖然多處官能團(tuán)能和氫氧化鈉反應(yīng)，但是能反應(yīng)生成水的只有羧基，所以1molAPM與NaOH反應(yīng)最終生成1mol H₂O，故E正確；
故答案為：BCE；
（3）APM在酸性條件下水解，分子中的肽鍵斷裂，生成的相對(duì)分子質(zhì)量為133的有機(jī)物為：，因此該有機(jī)物與氨基乙酸1：1反應(yīng)形成六元環(huán)時(shí)，形成的環(huán)狀化合物為：，
故答案為：；
（4）①根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D為，1molD物質(zhì)完全燃燒消耗的氧氣為9.5mol，
故答案為：；9.5；
②化合物C到D的反應(yīng)是醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
③某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體，由此可知苯的同系物的側(cè)鏈上共有3個(gè)C原子，苯的同系物有多種結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)上含有一種氫原子，應(yīng)該滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以該苯同系物是1，3，5-三甲苯，所以W為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，注意根據(jù)苯丙氨酸的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件，結(jié)合反應(yīng)信息來(lái)源逆推法進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力．