Question

6．雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式為． 
已知：
Ⅰ．RCH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$$\stackrel{苯酚鈉}{→}$
Ⅱ．RCH=CH₂$\stackrel{HBr，過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
雙安妥明的合成路線如下：

已知：I能發(fā)生銀鏡反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
（1）雙安妥明的分子式為C₂₃H₂₈O₆，E的結構簡式CH（CH₃）₂CH₂OH
（2）J中含有的官能團醛基、羥基
（3）反應②的條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，②和③的反應類型分別是取代反應，加成反應．
（4）G和足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的化學方程式BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O
（5）反應④的化學方程式：
（6）寫出符合下列三個條件的H的同分異構體有6種．
①能與三氯化鐵溶液顯色   ②苯環(huán)上只有兩個取代基③1mol該物質最多可消耗3molNaOH
其中共有五種不同環(huán)境的氫原子是（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，則J為HOCH₂CH₂CHO．B與G反應生成，由反應信息Ⅰ可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，烴C經過系列轉化生成G，A與氫氧化鈉反應生成B，可推知A為苯酚，B為苯酚鈉，G為BrC（CH₃）₂COOH．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，則D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、．I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有-CHO，分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，則J為HOCH₂CH₂CHO．B與G反應生成，由反應信息Ⅰ可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，烴C經過系列轉化生成G，A與氫氧化鈉反應生成B，可推知A為苯酚，B為苯酚鈉，G為BrC（CH₃）₂COOH．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應信息Ⅰ，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，則D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息Ⅱ可知，C為CH（CH₃）₂=CH₂．
（1）雙安妥明的分子式為C₂₃H₂₈O₆，E的結構簡式為CH（CH₃）₂CH₂OH，
故答案為：C₂₃H₂₈O₆；CH（CH₃）₂CH₂OH；
（2）J為HOCH₂CH₂CHO，含有的官能團有：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（3）反應②發(fā)生鹵代烴的水解反應，反應條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應②屬于取代反應，反應③屬于加成反應，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；取代反應；加成反應；
（4）G和足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的化學方程式：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O；
（5）反應④的化學方程式：，
故答案為：；
（6）符合下列三個條件的H（）的同分異構體：
能與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個取代基，1mol該物質最多可消耗3molNaOH，則另一個取代基為-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，分別存在鄰、間、對三種同分異構體，則符合條件的H的同分異構體有6種，其一種為，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，要求學生對給予反應信息進行利用，根據(jù)雙安妥明的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．