Question

萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a－萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅  
請(qǐng)回答下列問題：
⑴ A所含官能團(tuán)的名稱是________________（寫出兩個(gè)中任意一個(gè)）。
⑵ A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：
____________________________________________________________________。
⑶ B的分子式為_________；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。① 核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰   ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4） B → C、E → F的反應(yīng)類型分別為_____________、_____________。
⑸C →D的化學(xué)方程式為______________________________________________。
⑹ 試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

Answer 1

（1）羰基或羧基；（2分）
（2）（2分），

（3）  C₈H₁₄O₃  （2分）       ；（2分）
（4）分別是取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）（4分）
（5）（2分）

（6）（2分）

試題分析：（1）由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基；
（2）A催化加氫生成Z，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Z為，通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對(duì)稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（4）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，結(jié)合信息反應(yīng)、G的結(jié)構(gòu)以E→F轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)為，故E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F；
（5）由反應(yīng)條件可知，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)、同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)生成，C→D的反應(yīng)方程式為+2NaOH+NaBr+2H₂O；
（6）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)信息可知，試劑Y為CH₃MgBr。