Question

阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。

  (1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                       。

  (2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類(lèi)型是                       。

  (3)合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。

  (4)H屬于氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫(xiě)出兩種滿(mǎn)足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：             。

 (5)已知：，寫(xiě)出由C制備化合物的合成路

線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

解析:

本題是一道綜合性的有機(jī)合成試題，本題主要考查的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型和及根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時(shí)也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。（1） 比較容易，就是羥基上羥基上的H和Br進(jìn)行取代，可知其結(jié)構(gòu)為 ；（2）同樣通過(guò)F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)；（3）通過(guò)對(duì)其相對(duì)分子質(zhì)量的分析可知，除了發(fā)生取代反應(yīng)外，有發(fā)生了消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為；（4）綜上分析可知，在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為和；（5）關(guān)注官能團(tuán)種類(lèi)的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理。

【備考提示】解答有機(jī)推斷題時(shí)，我們應(yīng)首先認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等。