Question

化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：
（1）寫出中官能團(tuán)的名稱

 

，反應(yīng)②屬于

 

反應(yīng)（填有機(jī)反應(yīng)類型）．
（2）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．
（3）寫出滿足下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①顯弱堿性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）請你設(shè)計(jì)由A合成B的合成路線．提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基；根據(jù)反應(yīng)②前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知該反應(yīng)的類型；
（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代；
（3）根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)．

解答： 解：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中官能團(tuán)的名稱為氨基和羧基，根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的變化可知，該反應(yīng)是氨基中的氫原子被取代，因此該反應(yīng)是取代反應(yīng)，
故答案為：氨基、羧基；取代；
（2）反應(yīng)①是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；
（3）①苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，苯環(huán)上含有2種等效H原子；
②具有弱堿性，分子中應(yīng)該含有氨基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基；
③水解后的產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物中含有酚羥基，則滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后，先氧化甲基，再還原硝基為氨基，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，注意對給予信息的利用，（4）中注意先氧化甲基后再還原硝基．