3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一種藥物中間體,以對甲基苯酚為原料的合成路線如下:
已知:①A(C7H6OBr2)、B(C7H4OBr4)、C(C7H4O2Br2)、D(C9H9O4Na)均有3種不同化學環(huán)境的氫;
②C能發(fā)生銀鏡反應;③同一個碳原子連有2個羥基時,易脫水形成醛基。
④3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMB):請回答下列問題:
(1)TMB的分子式為 ;A→B的反應類型是 反應。
(2)對甲基苯酚的同分異構體中含有苯環(huán)的共有 種.
(3)對甲基苯酚→A的化學方程式為 。
(4)符合下列條件的TMB的同分異構體共有 種,寫出這些異構中所有能發(fā)生銀鏡反應的結構簡式: 。
①含有苯環(huán)和酯基.
②不含過氧鍵(-O-O-),且不與FeCl3發(fā)生顯色反應.
③核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰.
(15分)(1)C10H12O4 (2分) 取代(2分 ) (2)4 (2分)
(3)(2分) (4)6 (3分) (每種2分,共4分)
【解析】
試題分析:(1)根據(jù)TMB的結構簡式可知,其分子式為C10H12O4;根據(jù)對甲基苯酚和A的化學式可知,該反應是苯環(huán)上的2個氫原子被溴原子取代。由于A分子含有3類氫原子,所以根據(jù) TMB的結構簡式可知,溴原子取代的應該是羥基鄰位的2個氫原子,即A的結構簡式是。又因為B也有3種不同化學環(huán)境的氫,所以根據(jù)A和B的化學式可知,A生成B是甲基中的2個氫原子被溴原子取代,則B的結構簡式是。B在酸性條件下水解生成C,由于C能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基。根據(jù)同一個碳原子連有2個羥基時,易脫水形成醛基,這說明該反應是甲基中2該溴原子被羥基代替,進而脫水形成醛基,所以C的結構簡式是。根據(jù)C和D的化學式可知,該反應是苯環(huán)上的溴原子被CH3O-取代,則D的結構簡式是。D和(CH3)2SO4發(fā)生取代反應,其中羥基中的氫原子被甲基取代,生成TMB。
(2)對甲基苯酚的同分異構體中含有苯環(huán),則如果苯環(huán)上只有1個取代基,則可以是CH3O-或-CH2OH;如果含有2個取代基,則可以是鄰甲基苯酚或間甲基苯酚,共計是4種。
(3)對甲基苯酚→A的化學方程式為。
(4)不含過氧鍵(-O-O-),且不與FeCl3發(fā)生顯色反應,說明不含有酚羥基。含有苯環(huán)和酯基,且核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰,所以可能的結構簡式有、、、、、,共計6種,其中能發(fā)生銀鏡反應的是、。
考點:考查有機物推斷、化學式、結構簡式、有機反應類型、同分異構體的判斷以及方程式的書寫
科目:高中化學 來源: 題型:
濃H2SO4 |
170℃ |
Br2 |
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