【題目】苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。反應(yīng)原理:

+2KMnO4+KOH+

2MnO2↓+H2O

+HCl+KCl

實(shí)驗(yàn)方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng),按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。

已知:苯甲酸分子量122,熔點(diǎn)122.4 ℃,在25 ℃和95 ℃時(shí)溶解度分別為0.3 g和6.9 g;純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。

(1)操作Ⅰ為　　　　,操作Ⅱ為　　　　。

(2)無(wú)色液體A是　　　　,定性檢驗(yàn)A的試劑是　　　　,現(xiàn)象是　 。

(3)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn),發(fā)現(xiàn)其在115 ℃開(kāi)始熔化,達(dá)到130 ℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物,設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn),實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確。請(qǐng)完成表中內(nèi)容。

序號(hào)

實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)論

①

將白色固體B加入水中,加熱溶解,　　　

得到白色晶體和無(wú)色濾液


②

取少量濾液于試管中,　　　　

生成白色沉淀

濾液含Cl-

③

干燥白色晶體,　　　

　　　

白色晶體
是苯甲酸

(4)純度測(cè)定:稱取1.220 g產(chǎn)品,配成100 mL甲醇溶液,移取25.00 mL溶液,滴定,消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10-3mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為　　　　,計(jì)算結(jié)果為　　　　(保留二位有效數(shù)字)。

【答案】(1)分液 蒸餾

(2)甲苯　酸性高錳酸鉀試液　溶液褪色

(3)

序號(hào)

實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)論

①

冷卻、過(guò)濾



②

滴入2～3滴AgNO3溶液



③

加熱使其熔化

熔點(diǎn)為122.4 ℃


(4)×100%=96%

【解析】

一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。根據(jù)分離的流程圖，反應(yīng)后的混合液過(guò)濾得到的濾液經(jīng)過(guò)操作1得到有機(jī)相和水相，則操作1為分液；水相中加入濃鹽酸酸化，蒸發(fā)后得到白色固體B，結(jié)合苯甲酸分子量是122，熔點(diǎn)122.4℃可知白色固體B為苯甲酸；則無(wú)色液體A為甲苯，據(jù)此分析解答。

(4)苯甲酸和KOH溶液發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，根據(jù)苯甲酸和KOH之間的關(guān)系式計(jì)算苯甲酸的質(zhì)量，從而計(jì)算樣品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

(1)一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯；所以操作Ⅰ是分離出有機(jī)相甲苯，可以用分液方法分離；操作Ⅱ是從有機(jī)相中得到甲苯，可以通過(guò)蒸餾的方法控制甲苯沸點(diǎn)得到純凈的甲苯液體，故答案為：分液，蒸餾；

(2)依據(jù)流程和推斷可知，無(wú)色液體A為甲苯，甲苯能夠使高錳酸鉀溶液褪色，檢驗(yàn)甲苯可以用酸性高錳酸鉀溶液，甲苯被氧化為苯甲酸；故答案為：酸性KMnO4溶液；溶液褪色；

(3)通過(guò)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開(kāi)始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔，推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，氯化鉀可以用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)氯離子的存在；利用苯甲酸的溶解度特征在25℃和95℃時(shí)溶解度分別為0.3g和6.9g；利用不同溫度下的溶解度，分離混合物，得到晶體后通過(guò)測(cè)定熔點(diǎn)判斷是否為苯甲酸；

故答案為：

序號(hào)

實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

結(jié)論

①

將白色固體B加入水中，加熱，溶解，冷卻、過(guò)濾

得到白色晶體和無(wú)色溶液

②

取少量濾液于試管中，滴入適量的硝酸酸化的AgNO3溶液

生成白色沉淀

濾液含有Cl-

③

干燥白色晶體，加熱使其熔化，測(cè)其熔點(diǎn)

熔點(diǎn)為122.4℃

白色晶體是苯甲酸

(4) 苯甲酸是一元弱酸和氫氧化鉀1∶1反應(yīng)，所以苯甲酸和氫氧化鉀的物質(zhì)的量相同，則苯甲酸的物質(zhì)的量=2.40×10-3mol×，樣品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)=×100%=96%，故答案為：×100%；96%。

練習(xí)冊(cè)系列答案
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A. M點(diǎn)的正反應(yīng)速率v正大于N點(diǎn)的逆反應(yīng)速率v逆

B. T2下在0—t1min時(shí)間內(nèi)v（Y）=a-b/t1mol·L-1·min-1

C. 該反應(yīng)進(jìn)行到M點(diǎn)放出的熱量大于進(jìn)行到W點(diǎn)放出的熱量

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（1）在參加反應(yīng)的硫酸中，被還原的硫酸與未被還原的硫酸的物質(zhì)的量之比為___。A物質(zhì)可以與強(qiáng)堿反應(yīng)生成鹽和水。則A應(yīng)該屬于___(用字母代號(hào)填寫)。

A．酸 B．酸性氧化物 C．鹽 D．電解質(zhì) E．非電解質(zhì)

（2）一定量的銅片與含1.2mol的H2SO4的濃硫酸充分反應(yīng)(濃硫酸過(guò)量)，如果該反應(yīng)過(guò)程中轉(zhuǎn)移了0.4mol電子，生成的A氣體在標(biāo)況下的體積為___L(假設(shè)氣體全部逸出)。

（3）將（2）中反應(yīng)后所得的溶液稀釋后與足量的Ba(OH)2溶液反應(yīng)，所得沉淀的質(zhì)量為___g。寫出此過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式___。

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A. 香葉醇的分子式為C11H18O

B. 香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)

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