Question

【題目】環(huán)己酮是工業(yè)上主要用作有機合成的原料和溶劑，可由最簡單芳香烴A經(jīng)如下流程制得：

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_______反應(yīng)，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為______。

(2)反應(yīng)④所用的試劑為_______。

(3)A的同系物(C8H10)所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(4)環(huán)己酮的還原產(chǎn)物能與乙酸產(chǎn)生乙酸酯，請寫出產(chǎn)生酯的條件。_______

(5)寫出A的相鄰?fù)�系物合�?/span>的合成路線。合成路線常用的表示方式為：______

AB……目標產(chǎn)物

Answer 1

【答案】加成 取代 銅或銀作催化劑，O2 、、、 濃硫酸、加熱

【解析】

苯與H2在Ni作催化劑、加熱反應(yīng)產(chǎn)生環(huán)己烷，與Br2在光照時發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，在Cu作催化劑、加熱時，被O2氧化產(chǎn)生環(huán)己酮。

(1)與H2在Ni作催化劑、加熱反應(yīng)產(chǎn)生環(huán)己烷，故反應(yīng)①類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)③是中的Br原子被-OH取代產(chǎn)生，故該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)反應(yīng)④是在Cu作催化劑、加熱時，被O2氧化產(chǎn)生環(huán)己酮，故所用的試劑為銅或銀作催化劑，O2作反應(yīng)物，發(fā)生催化氧化反應(yīng)；

(3)A的同系物(C8H10)可能是乙苯，也可能是二甲苯，兩個甲基在苯環(huán)上可能位于鄰位、間位、對位，故所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、、；

(4)環(huán)己酮的還原產(chǎn)物是環(huán)己醇，該物質(zhì)含有醇羥基，能與乙酸在濃硫酸存在和加熱時發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生乙酸環(huán)己酯，則反應(yīng)產(chǎn)生酯的條件是濃硫酸、加熱；

(5) A的相鄰?fù)�系物是甲苯，以甲苯為原料合�?/span>，首先是催化加氫還原產(chǎn)生，然后與Br2在光照時發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。故合成路線表示為：。