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用石油裂解產物A可合成多種產物（如F是一種稱為富馬酸二甲酯的殺菌劑），圖用A合成一些有機產物的轉化關系：

（1）上述反應中屬于加成反應的是
①③
①③
．
（2）1H核磁共振譜圖表明A分子只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，紅外光譜研究表明A分子中含有兩個碳碳雙鍵，寫出A、D的結構簡式
CH2=CHCH=CH2、HOCH2CH2CHClCH2OH
CH2=CHCH=CH2、HOCH2CH2CHClCH2OH
．
（3）寫出B轉化為C的化學方程式
．
（4）H物質在濃硫酸存在下可分別生成一種含六元環(huán)、七元環(huán)、八元環(huán)的產物，寫出生成六元環(huán)產物相關反應的化學方程式
．
（5）寫出跟A互為同分異構體，且分子中有4個碳原子共直線的有機物的結構簡式
CH3C≡CCH3
CH3C≡CCH3
．
（6）D被氧化成HOOCCH2CHClCOOH的過程中會有中間產物生成，中間產物的結構簡式可能是
OHCCH2CHClCH2OH、HOCH2CH2CHClCHO、OHCCH2CHClCHO、
HOOCCH2CHClCHO、OHCCH2CHClCOOH
OHCCH2CHClCH2OH、HOCH2CH2CHClCHO、OHCCH2CHClCHO、
HOOCCH2CHClCHO、OHCCH2CHClCOOH
（寫出一種），檢驗該物質存在的試劑是
新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液
新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液
．
分析：1H核磁共振譜圖表明A分子只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，紅外光譜研究表明A分子中含有兩個碳碳雙鍵，結合A的分子式知A的結構簡式為CH2=CHCH=CH2，A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C反應生成D，D被氧化生成HOOCCH2CH（Cl）COOH，D發(fā)生消去反應生成CH2=CH-C（Cl）=CH2，則D的結構簡式為HOCH2CH2CHClCH2OH，C的結構簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，B的結構簡式為CH2ClCH=CHCH2Cl；
HOOCCH2CH（Cl）COOH和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應然后酸化生成H，H的結構簡式為HOOCCH2CH（OH）COOH，H發(fā)生反應生成J；
HOOCCH2CH（Cl）COOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成E，E的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，E和甲醇發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為CH3OOCCH=CHCOOCH3，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應生成G．
解答：解：1H核磁共振譜圖表明A分子只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，紅外光譜研究表明A分子中含有兩個碳碳雙鍵，結合A的分子式知A的結構簡式為CH2=CHCH=CH2，A和氯氣發(fā)生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C反應生成D，D被氧化生成HOOCCH2CH（Cl）COOH，D發(fā)生消去反應生成CH2=CH-C（Cl）=CH2，則D的結構簡式為HOCH2CH2CHClCH2OH，C的結構簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，B的結構簡式為CH2ClCH=CHCH2Cl；
HOOCCH2CH（Cl）COOH和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應然后酸化生成H，H的結構簡式為HOOCCH2CH（OH）COOH，H發(fā)生反應生成J；
HOOCCH2CH（Cl）COOH和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成E，E的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，E和甲醇發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為CH3OOCCH=CHCOOCH3，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應生成G．
（1）通過以上分析知，上述反應中屬于加成反應的是①③，
故答案為：①③；
（2）通過以上分析知，A、D的結構簡式分別為：CH2=CHCH=CH2、HOCH2CH2CHClCH2OH，
故答案為：CH2=CHCH=CH2；HOCH2CH2CHClCH2OH；
（3）通過以上分析知，B轉化為C的化學方程式為，
故答案為：；
（4）H的結構簡式為HOOCCH2CH（OH）COOH，H物質在濃硫酸存在下可分別生成一種含六元環(huán)、七元環(huán)、八元環(huán)的產物，H生成六元環(huán)產物的方程式為，
故答案為：；
（5）A的結構簡式為CH2=CHCH=CH2，、跟A互為同分異構體，且分子中有4個碳原子共直線的有機物的結構簡式為CH3C≡CCH3，
故答案為：CH3C≡CCH3；
（6）D的結構簡式為HOCH2CH2CHClCH2OH，D被氧化成HOOCCH2CHClCOOH的過程中會有中間產物生成，中間產物的結構簡式可能是OHCCH2CHClCH2OH、HOCH2CH2CHClCHO、OHCCH2CHClCHO、HOOCCH2CHClCHO、OHCCH2CHClCOOH，這些物質中都含有醛基，可以采用銀鏡反應或新制氫氧化銅懸濁液檢驗，
故答案為：OHCCH2CHClCH2OH、HOCH2CH2CHClCHO、OHCCH2CHClCHO、HOOCCH2CHClCHO、OHCCH2CHClCOOH；新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液．
點評：本題考查了有機物的推斷，根據D反應產物采用正逆相結合的方法推斷，連接有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等．
練習冊系列答案
相關習題

科目：高中化學 來源： 題型：

（2010?梅州一模）某制藥廠用兩種石油裂解氣A和E以及甲苯合成一種藥物K，其合成路線設計如下：

其中G無酸性，H、I有酸性；D可與NaHCO3溶液作用生成氣體，并遇FeCl3溶液不顯紫色；K的結構簡式為：

請回答下列問題：
（1）C的名稱為
乙二醇
乙二醇
，反應⑨的條件是
濃硫酸、加熱
濃硫酸、加熱
．
（2）寫出下列反應的化學方程式：
B→C
．
H→I
．
（3）寫出I的屬于鏈狀酯類且其核磁共振氫譜圖中有三個吸收峰的同分異構體的結構簡式
或或
或或
（任寫1個）．

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科目：高中化學 來源：0103 期末題 題型：填空題

用石油裂化和裂解過程得到的乙烯、丙烯來合成丙烯酸乙酯的路線如下
（1）CH2═CH-CHO 中含有的官能團的名稱為_____________
（2）由CH2=CH2制得有機物A的化學反應方程式______________________，反應類型是____________；
（3）A與B合成丙烯酸乙酯的化學反應方程式是：_______________________________；該反應的類型是
___________ 反應
（4）由石油裂解產物丙烯合成聚丙烯塑料的化學方程式是：_______________________。

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科目：高中化學 來源：模擬題 題型：推斷題

（三選一）【有機化學基礎】
用石油裂解產物A可合成多種產物（如F是一種稱為富馬酸二甲酯的殺菌劑），下圖用A合成一些有機產物的轉化關系：
（1）上述反應中屬于加成反應的是___________。
（2）1H核磁共振譜圖表明A分子只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，紅外光譜研究表明A分子中含有兩個碳碳雙鍵，寫出A、D的結構簡式。A__________，D_____________              
（3）寫出B轉化為C的化學方程式__________________________________________。
（4）H物質在濃硫酸存在下可分別生成一種含六元環(huán)、七元環(huán)、八元環(huán)的產物，寫出生成六圓環(huán)產物相關反應的化學方程式______________________________________。
（5）寫出跟A互為同分異構體，且分子中有4個碳原子共直線的有機物的結構簡式________________________________。
（6）D被氧化成HOOCCH2CHClCOOH的過程中會有中間產物生成，中間產物的結構簡式可能是_________________（寫出一種），檢驗該物質存在的試劑是________________。

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科目：高中化學 來源： 題型：

用石油裂化和裂解過程得到的乙烯、丙烯來合成丙烯酸乙酯的路線如下：

(1)CH2═CH-CHO 中含有的官能團的名稱為                        

(2)由CH2=CH2制得有機物A的化學反應方程式             ，反應類型是        ；

(3)A與B合成丙烯酸乙酯的化學反應方程式是：_______________________________；

該反應的類型是              反應

(4)由石油裂解產物丙烯合成聚丙烯塑料的化學方程式是：                        。

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