蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性有機(jī)飲料，其主要成分是蘋果酸，某化學(xué)興趣小組對蘋果醋提純后得到蘋果酸，并進(jìn)行化學(xué)分析得出如下數(shù)據(jù)：
①氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%　
②1mol該酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生標(biāo)準(zhǔn)狀況下44.8LCO2與足量金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況33.6LH2
③該酸分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，但不含甲基
試回答下列問題：
（1）蘋果酸分子中含有的管能團(tuán)名稱是
 
、
 

（2）蘋果酸分子式是
 

（3）該蘋果酸有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
 
（填寫其中一種）
①在一定條件下，能夠發(fā)生眼鏡反應(yīng)
②能夠與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)
③能夠與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
④分子中同一碳原子上不存在兩個-OH
⑤1mol該酸與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2．
考點(diǎn)：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)
專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷
分析：蘋果酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，且其相對分子質(zhì)量大于112小于160，則有機(jī)物中O原子數(shù)目：
112×59.7%
16
=4.18＜N（O）＜
160×59.7%
16
=5.97，故蘋果酸分子中有5個O原子，故蘋果酸的相對分子質(zhì)量=
16×5
59.7%
=134．
1mol蘋果酸與足量的NaHCO3反應(yīng)放出44.8L CO2，二氧化碳物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H2，氫氣的物質(zhì)的量為1.5mol，說明分子中含有2個-COOH、1個-OH，而有機(jī)物分子中含有5個O原子，可確定蘋果酸含有2個-COOH、1個-OH，剩余基團(tuán)的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C2H3，故有機(jī)物的分子式為C4H6O5，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團(tuán)，結(jié)構(gòu)應(yīng)為，以此解答該題．
解答： 解：解：蘋果酸中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為59.7%，且其相對分子質(zhì)量大于112小于160，則有機(jī)物中O原子數(shù)目：
112×59.7%
16
=4.18＜N（O）＜
160×59.7%
16
=5.97，故蘋果酸分子中有5個O原子，故蘋果酸的相對分子質(zhì)量=
16×5
59.7%
=134．
1mol蘋果酸與足量的NaHCO3反應(yīng)放出44.8L CO2，二氧化碳物質(zhì)的量為
44.8L
22.4L/mol
=2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應(yīng)放出33.6L H2，氫氣的物質(zhì)的量為
33.6L
22.4L/mol
=1.5mol，-COOH、-OH與鈉都按物質(zhì)的量1：1反應(yīng)，說明分子中含有2個-COOH、1個-OH，而有機(jī)物分子中含有5個O原子，可確定蘋果酸含有2個-COOH、1個-OH，剩余基團(tuán)的式量=134-45×2-17=27，則其組成為C2H3，故有機(jī)物的分子式為C4H6O5，該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團(tuán)，結(jié)構(gòu)應(yīng)為．
（1）蘋果酸分子中含有的管能團(tuán)為：羧基；羥基，故答案為：羧基；羥基；
（2）蘋果酸分子式是C4H6O5，故答案為：C4H6O5；
（3）蘋果酸的同分異構(gòu)體中①在一定條件下，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基； ②能與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)說明含有羥基； ③能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說明含有羧基； ④分子中同一碳原子不能連有2個羥基；⑤1mol該酸與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生1.5molH2說明羧基和羥基的個數(shù)和為3，同時具備這幾個條件的同分異構(gòu)體有：、、，
故答案為：、、．
點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，注意蘋果酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)，為該題的易錯點(diǎn)，難度中等．
練習(xí)冊系列答案
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n（HCl），溶液中c（ NH4+）
 
c（Cl-）．（填“＞”或“＜”或“=”）
（2）室溫下，如果將0.1mol NH4Cl和0.05mol NaOH全部溶于水，形成混合溶液（假設(shè)無損失），
①
 
和
 
兩種粒子的物質(zhì)的量之和等于0.1mol．
②
 
和
 
兩種粒子的物質(zhì)的量之和比OH-多0.05mol．

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