Question

【題目】抗腫瘤藥物7–氟喹啉衍生物的前體Q的合成路線如下：

已知：R1ONa+R2C1→R1OR2+NaCl（R1、R2代表烴基）

(1)A屬于芳香烴，A的名稱是_______。

(2)B→D的化學(xué)方程式是_______。

(3)D→E的反應(yīng)類型是_______。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式是_______。

(5)下列關(guān)于M的說法正確的是_______（填序號）。

a．M含有兩種不同的官能團(tuán) b．M存在順反異構(gòu)體

c．M和G能用Br2的CCl4溶液鑒別 d．M能與NaOH溶液反應(yīng)

(6)已知：G + J → M + 2CH3CH2OH。J的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

(7)L與M反應(yīng)生成Q的過程如下：

已知：上述異構(gòu)化反應(yīng)中，只存在氫原子和不飽和鍵的位置變化。Y的分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。Y的結(jié)構(gòu)簡式是________。

Answer 1

【答案】苯 +Cl2+HCl 取代反應(yīng) c d

【解析】

由題可知A為芳烴，從A逐步反應(yīng)生成L，期間并未涉及C鏈的增長，因此由L的結(jié)構(gòu)推測A即為苯，那么B即為硝基苯；由B生成D，根據(jù)條件可知，發(fā)生的是苯環(huán)上氫的氯代反應(yīng)，再結(jié)合L的結(jié)構(gòu)推測，氯原子取代的是與硝基相連的碳的間位碳上的氫原子，那么D的結(jié)構(gòu)為：，那么D生成E的反應(yīng)即D中的氯原子被取代為F原子的反應(yīng)；對E的結(jié)構(gòu)中的硝基進(jìn)行還原即可得到L。根據(jù)反應(yīng)條件可知，丙二酸與乙醇發(fā)生的是酯化反應(yīng)，由產(chǎn)物G的分子式推測，G的結(jié)構(gòu)為：；由反應(yīng)條件可知，由乙醇鈉與三氯甲烷反應(yīng)生成J發(fā)生的是與已知條件相似的反應(yīng)，再根據(jù)題干(6)可知，J的結(jié)構(gòu)為：。由題可知，L和M反應(yīng)脫去一分子乙醇后生成X，X再脫去一分子乙醇形成具有兩個(gè)六元環(huán)的Y；Y轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>Q發(fā)生的是異構(gòu)化反應(yīng)且反應(yīng)過程中只有氫原子和不飽和鍵位置發(fā)生變化，那么C和N等原子的連接方式不變；所以推測X的結(jié)構(gòu)為：，進(jìn)一步可知Y的結(jié)構(gòu)為：。

(1)通過分析可知，A的名稱為苯；

(2)通過分析可知，B生成D的方程式為：+Cl2+HCl；

(3)通過分析可知，D生成E的反應(yīng)即取代反應(yīng)；

(4)通過分析可知，G的結(jié)構(gòu)為；

(5)a．由M的結(jié)構(gòu)可知，M中含有碳碳雙鍵，醚鍵和酯基三種官能團(tuán)，a項(xiàng)錯(cuò)誤；

b．由M的結(jié)構(gòu)可知，M其中的一個(gè)雙鍵C上連接了兩個(gè)相同的基團(tuán)，所以M不存在順反異構(gòu)體，d項(xiàng)錯(cuò)誤；

c．M的結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，可以使Br2的CCl4溶液褪色，而G的結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，無法使Br2的CCl4溶液褪色，c項(xiàng)正確；

d．M的結(jié)構(gòu)中含有酯基，所以可以與NaOH溶液反應(yīng)，d項(xiàng)正確；

答案選cd；

(6)通過分析可知，J的結(jié)構(gòu)為；

(7)通過分析可知，Y的結(jié)構(gòu)為：。