Question

（15分）工業(yè)合成有機物F路線如下：

（1）有機物D中含氧的官能團名稱為         和          。

（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是                。

（3）在上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中，設(shè)計步驟（b）和（d）的目的是                          。

（4）寫出步驟（d）的化學反應(yīng)方程式                                           。

（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                。

     A．屬于芳香化合物                           B．核磁共振氫譜有四個峰

     C．1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH         D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）已知：，寫出以乙醇和為原料制備的合成路線圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）羰基、酯基（各1分） （2）（2分）  （3）保護醇—OH（2分）

（4） 2分）

（5）    或     （2分）

（6）  （5分）

【解析】根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，a是加成反應(yīng)。B中含有羥基，和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成C。根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)c是氧化反應(yīng)，生成物D中羰基、碳碳雙鍵和酯基。D通過水解反應(yīng)生成E。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)e是羥基的消去反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）由于羥基也是易被氧化的，所以設(shè)計b、d的目的是保護醇—OH。

（4）d是酯基的水解反應(yīng)，方程式為

。

（5）屬于芳香化合物，說明含有苯環(huán)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNaOH，說明酚羥基只能是2個。又因為核磁共振氫譜有四個峰，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式是   或     。

（6）采用逆向分析。要生成，則需要和丙烯酸通過酯化反應(yīng)合成。要引入羧基和羥基，根據(jù)已知信息可知，需要乙醛和HCN的加成，然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反應(yīng)得到。要生成，可以利用反應(yīng)a來實現(xiàn)，所以合成路線圖為