Question

光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產(chǎn)物略去）：

已知：A是苯甲醛  
Ⅰ．（R，R′為烴基或氫）
Ⅱ． +R₂OH

一定條件

+HCl（R，R′為烴基）
（1）C分子中所含官能團(tuán)名稱為

 

．
（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）由C到D的反應(yīng)類型為

 

．
（4）D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為

 

．
（5）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種．寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH₃CHO為原料制備CH₃COCOCOOH的合成路線
流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH

CH3COOH

濃硫酸．△

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由D的結(jié)構(gòu)可知，A中含有苯環(huán)，A與CH₃CHO反應(yīng)得到B，由物質(zhì)的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C，則C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D．乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結(jié)合分子式可知，X為CH₃COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，故E為CH₃COOCH=CH₂，F(xiàn)為，G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，以CH₃CHO為原料制備CH₃COCOCOOH，可以先將發(fā)生題中流程里的第一步反應(yīng)得CH₃CH=CH₂CHO，再經(jīng)過氧化、與溴的加成、水解、氧化可得產(chǎn)品，據(jù)此解答．

解答： 解：由D的結(jié)構(gòu)可知，A中含有苯環(huán)，A與CH₃CHO反應(yīng)得到B，由物質(zhì)的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到C，則C為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D．乙炔和羧酸X加成生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結(jié)合分子式可知，X為CH₃COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，故E為CH₃COOCH=CH₂，F(xiàn)為，G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

（1）C為，C分子中所含官能團(tuán)名稱為羧基和碳碳雙鍵，
故答案為：羧基和碳碳雙鍵；  
（2）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COOCH=CH₂，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂；
（3）由C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（4）G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應(yīng)得到光刻膠，則光刻膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解后產(chǎn)生酚羥基；
②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，說明苯環(huán)對(duì)位上有兩個(gè)取代基，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（6）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以CH₃CHO為原料制備CH₃COCOCOOH的合成路線，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正、逆推法進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生的分析、推理能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．