Question

4．相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ、
Ⅱ、
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子中最多有13個原子共面．
（2）H的結構簡式是．
（3）反應③、④的類型是還原反應；縮聚反應．
（4）反應⑤的化學方程式是．
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，且核磁共振氫譜顯示為6組峰的芳香族化合物共有4種．
（6）請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物（溶劑任選）合成 最合理的方案．
示例如下：

Answer 1

分析 相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，據此解答．

解答 解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結構簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F(xiàn)轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成高聚物H為，
（1）根據上面的分析可知，X結構簡式為，苯環(huán)上的所有原子都可以共面，單鍵可以旋轉，所以分子中最多有 13個原子共面，
故答案為：13；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式是，
故答案為：；
（3）由上述分析可知，反應③是在Fe/HCl條件下發(fā)生還原反應生成，反應④是通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應生成高聚物H，
故答案為：還原反應；縮聚反應；
（4）反應⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為：

故答案為：；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物，該化合物為甲酸與酚形成的酯，且其核磁共振氫譜顯示為6組峰，若2個-OH相鄰，則-CHO有2種位置，若2個-OH相間，則-CHO有1種位置，若2個-OH相對，則-CHO有1種位置，故共有4種，
故答案為：4；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與氯氣發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，
合成反應流程圖為：
故答案為：．

點評 考查有機物的推斷，難度中等，根據X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．