Question

【題目】聚合物（W是鏈接中的部分結構）是一類重要的功能高分子材料．聚合物是其中的一種，轉化路線如下：

已知：①A中官能團不在同一個碳原子上。

②

③R1CH=CHR2+R3CH=CHR4R1CH=CHR4+R2CH=CHR3(R表示烴基或氫原子)。

(1)B所含的官能團名稱是__________。

(2)E的名稱是__________，G生成H的反應類型是__________。

(3)寫出D生成E的化學方程式是______________________。

(4)X的結構簡式_______________。

(5)E存在多秧同分異構體,與E具有相同官能團且不能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體有__________種(不考慮立體結構,不含E)。其中符合核磁共振氫譜中峰面積之比3：3：2 的結構簡式________________________。

(6)以CH3CH2OH為原料(無機試劑任選)合成環(huán)丁烯,試寫出合成流程圖______。

Answer 1

【答案】 醛基、溴原子 丙烯酸乙酯 消去反應 CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O 7 CH2=C(CH3)COOCH3、CH3COO(CH3)C=CH2 CH3CH2OH

【解析】由已知結合流程，A中含有醇羥基和溴原子，且連在不同碳原子上；A→B發(fā)生醇的催化氧化，B→C也發(fā)生氧化，則B含有醛基、C含有羧基；A→B→C的反應中并沒有改變溴原子，所以B、C中也含有溴原子；由C→D的反應條件可得，發(fā)生消去反應，結合A的分子式可推出D為：CH2=CHCOOH；結合Q的結構簡式、D→E的反應條件及已知②可得，E為CH2=CHCOOCH2CH3，H為；再結合F的分子式及F→G的條件可得，F為，G為。

（1）由上述分析知，B中含有官能團為醛基和溴原子。

（2）E為CH2=CHCOOCH2CH3，是CH2=CHCOOH(丙烯酸)和乙醇反應生成的酯，故名稱是丙烯酸乙酯；G為，H為，所以G發(fā)生消去反應生成的H。

（3）D為CH2=CHCOOH，E為CH2=CHCOOCH2CH3，結合反應條件可得，D(CH2=CHCOOH)與乙醇發(fā)生酯化反應生成E為(CH2=CHCOOCH2CH3)，故D生成E的化學方程式是：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O。

（4）由聚合物X是(W是鏈接中的部分結構)的一種，結合已知③及流程中Q→X可得，X為。

（5）E為CH2=CHCOOCH2CH3，與E具有相同官能團且不能發(fā)生銀鏡反應的同分異構體有：CH3CH=CHCOOCH3、CH2=CHCH2COOCH3、CH2=C(CH3)COOCH3、CH3COOCH2=CHCH3、CH3COOCH2CH=CH2、CH3COO(CH3)C=CH2、CH3CH2COOCH=CH2共7種 (不考慮立體結構，不含E)；其中符合核磁共振氫譜中峰面積之比3:3:2的結構簡式為：CH2=C(CH3)COOCH3和CH3COO(CH3)C=CH2。

（6）由已知②得到啟發(fā)，以CH3CH2OH為原料(無機試劑任選)合成環(huán)丁烯，需要乙烯和乙炔發(fā)生成環(huán)反應；乙醇消去反應可得到乙烯，由乙烯可進一步得到乙炔，故合成流程為：。