Question

萘普生是重要的消炎鎮(zhèn)痛藥．以下是它的一種合成路線：

已知：萘（ ）的化學性質與苯相似．
完成下列填空：
（1）反應（1）的反應類型是

 

；A的分子式是

 

．
（2）反應（2）的試劑和條件是

 

；反應（3）的產物是D和

 

（填化學式）．
（3）萘普生不宜與小蘇打同時服用的原因是（用化學方程式表示）

 

．
（4）X是D一種同分異構體，具有以下特點：
①萘的衍生物；②有兩個取代基且在同一個苯環(huán)上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘環(huán)的水解產物中有5種化學環(huán)境不同的氫．寫出X可能的結構簡式

 

．
（5）請用苯和CH₃COCl為原料合成苯乙烯．（無機試劑任選）．（用合成路線流程圖表示為：A

反應試劑

反應條件

B…

反應試劑

反應條件

目標產物）

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）反應①是A生成B，酚羥基的氫被甲基取代；根據A的結構式書寫分子式；
（2）反應②是B生成C，萘環(huán)上的H被Br取代；反應③是萘環(huán)上的H被取代，據此判斷；
（3）根據萘普生中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸強，易與小蘇打反應生成；
（4）萘（）的衍生物X是D的同分異構體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產物的核磁共振氫譜有5個峰，則X中含萘環(huán)，含-COOC-及-Cl，水解產物中只有5種位置的H；
（5）以苯和CH₃COCl為原料制，CH₃COCl與苯發(fā)生取代反應，然后與氫氣發(fā)生加成，再消去即可．

解答： 解：（1）反應①是A生成B，酚羥基的氫被甲基取代，故為取代反應；由流程中A的結構式，則分子式為 C₁₀H₈O；故答案為：取代反應； C₁₀H₈O；
（2）反應②是B生成C，萘環(huán)上的H被Br取代，所以應在液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr₃）；反應③是萘環(huán)上的H被取代，所以產物是D和HCl；故答案為：液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr₃）；HCl；
（3）因為萘普生中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸強，所以易與小蘇打反應，方程式為：；
故答案為：；
（4）萘（）的衍生物X是D的同分異構體，分子中含有2個取代基，且取代基在同一個苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產物的核磁共振氫譜有5個峰，則X中含萘環(huán)，含-COOC-及-Br，水解產物中只有5種位置的H，X可能的結構簡式，
故答案為：；
（5）以苯和CH₃COCl為原料制，CH₃COCl與苯發(fā)生取代反應，然后與氫氣發(fā)生加成，再消去即可，合成路線流程圖，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成及結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，注意合成流程中官能團及結構的變化，側重分析能力及知識遷移能力的考查，（5）中合成流程為解答的難點，題目難度不大．