Question

【題目】胡椒乙酸是合成許多藥用生物堿的重要中間體，以苯酚為原料制備胡椒乙酸的合成路線如圖所示。

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于有機物B的說法正確的是________（填字母）。

a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b．核磁共振氫譜中只有3組峰

c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

d．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

（2）常用于檢驗C中官能團的試劑為__________，C→D的反應(yīng)類型是__________。

（3）胡椒乙酸(E)中所含官能團的名稱為______________。

（4）G生成F的化學(xué)方程式為____________。

（5）W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1molCO2，已知W的苯環(huán)上只有2個取代基，則W的結(jié)構(gòu)共有___________種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

Answer 1

【答案】 ac FeCl3 取代反應(yīng) 醚鍵和羧基 3

【解析】（1）有機物B中含有酚羥基和醛基，所以能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；從結(jié)構(gòu)看，分子中共有6種氫，則核磁共振氫譜雖應(yīng)有6組峰；結(jié)構(gòu)中無碳碳雙鍵或者碳碳三鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故答案選ac；（2）有機物C中含有酚羥基，故常用于檢驗C中官能團的試劑為FeCl3溶液；對比C、D的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知，C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（3）胡椒乙酸(E)：中所含官能團的名稱為醚鍵和羧基醚鍵和羧基；（4）G生成F是與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1molCO2，說明W中含有2個羧基，W的苯環(huán)上只有2個取代基，即-COOH和-CH2COOH兩個取代基，則W共有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜有五組峰的處于對位，結(jié)構(gòu)簡式為。