Question

可降解聚合物聚碳酸酯的合成路線如下，其制備過程中還可制得高分子材料F．
已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（R為烴基）
回答下列問題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

 

．
（2）寫出D的結(jié)構(gòu)簡武

 

．
（3）E（C₅H₈O₂）分子中所含官能團的名稱

 

．
（4）寫出在一定條件下D與反應(yīng)合成聚碳酯的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出一種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①與E具有相同官能團
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③H核磁共振譜中有四種不同環(huán)境的氫原子，比例分別為1：2：2：3
（6）依據(jù)綠色化學(xué)原理，原子的利用率為100%．以丙炔、甲醇為原料可合成F，請設(shè)計合成路線（無機試劑任選）

 

．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為：，C與HCN發(fā)生信息Ⅰ的加成反應(yīng)生成，可推知C為，C與B反應(yīng)得到D，結(jié)構(gòu)B的分子式可知B為，A與氧氣在一定條件下生成B與C，可推知A為，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A．發(fā)生信息Ⅰ中的第二步反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物F，結(jié)合E的分子式可知E為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：由聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為：，C與HCN發(fā)生信息Ⅰ的加成反應(yīng)生成，可推知C為，C與B反應(yīng)得到D，結(jié)構(gòu)B的分子式可知B為，A與氧氣在一定條件下生成B與C，可推知A為，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成A．發(fā)生信息Ⅰ中的第二步反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物F，結(jié)合E的分子式可知E為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
（1）反應(yīng)①為苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）E為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，分子中所含官能團有：碳碳雙鍵、酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（4）一定條件下D與反應(yīng)合成聚碳酯的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）E為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E的一種同分異構(gòu)體同時符合下列條件：
①與E具有相同官能團，含有碳碳雙鍵、酯基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，應(yīng)為甲酸形成的酯；
③H核磁共振譜中有四種不同環(huán)境的氫原子，比例分別為1：2：2：3，含有一個甲基，
故符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（6）以丙炔、甲醇為原料合成F，由F的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)先合成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，結(jié)合原子利用率為100%，還需要CO，故合成F的流程圖為：
，
故答案為：．

點評：本題考查無機物推斷與合成，需要對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，充分利用合成路線中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與分子式進行推斷，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，（6）為易錯點，根據(jù)原子利用率確定需要CO，題目難度較大．