Question

有機物L(fēng)是重要的醫(yī)藥中間體，其合成路線如圖所示：

（1）A、B中含有相同的官能團，該官能團的名稱是

 

．A→B的反應(yīng)類型是

 

．
（2）F的稀溶液遇遇飽和溴水能產(chǎn)生白色沉淀，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）B→C的化學(xué)方程式是

 

．
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）下列關(guān)于G的說法中正確的是

 

（選填序號）．
a．不存在醛類同分異構(gòu)體     b．苯環(huán)上的一氯取代物有2種
c．1mol G與濃溴水反應(yīng)時最多消耗1mol Br₂
d．與足量NaOH溶液反應(yīng)時，生成物的化學(xué)式為C₈H₆O₄Na₂
（6）聚合物W的鏈節(jié)中含有2個六元環(huán)，一定條件下水解最終得到等物質(zhì)的量的M和L．
已知：�。甅和L均是α-氨基酸
ⅱ．M的分子式為C₄H₇O₄N，1mol M與NaHCO₃溶液充分反應(yīng)生成2mol CO₂，M的核磁共振氫譜有5個峰．
①M的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
②聚合物W的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由分子式可知酸A為CH₃COOH，F(xiàn)與甲醛在氨氣條件下得到對羥基苯甲醇，（2）中F的稀溶液遇遇飽和溴水能產(chǎn)生白色沉淀，含有酚羥基，則F為，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式及F與甲醛的加成反應(yīng)，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-COOH，乙酸相鄰轉(zhuǎn)化得到E，則乙酸甲基中H原子被溴原子取代生成B為BrCH₂COOH，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂COONa，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為OHC-COONa，D酸化得到E．對比G、L的分子式可知，D與氨氣脫去一分子水得到J，反應(yīng)酸化得到J，結(jié)合（6）中L是α-氨基酸，應(yīng)是G中醇羥基與氨氣脫去水生成L，則L的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：由分子式可知酸A為CH₃COOH，F(xiàn)與甲醛在氨氣條件下得到對羥基苯甲醇，（2）中F的稀溶液遇遇飽和溴水能產(chǎn)生白色沉淀，含有酚羥基，則F為，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式及F與甲醛的加成反應(yīng)，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-COOH，乙酸相鄰轉(zhuǎn)化得到E，則乙酸甲基中H原子被溴原子取代生成B為BrCH₂COOH，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH₂COONa，C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為OHC-COONa，D酸化得到E．對比G、L的分子式可知，D與氨氣脫去一分子水得到J，反應(yīng)酸化得到J，（6）中L是α-氨基酸，應(yīng)是G中醇羥基與氨氣脫去水生成L，則L的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A為CH₃COOH，B為BrCH₂COOH，二者含有相同的官能團為羧基，A→B的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)，故答案為：羧基；取代反應(yīng)；
（2）F與甲醛在氨氣條件下得到對羥基苯甲醇，F(xiàn)的稀溶液遇遇飽和溴水能產(chǎn)生白色沉淀，含有酚羥基，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（3）B→C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式是：BrCH₂COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂COONa+NaBr+H₂O，故答案為：BrCH₂COOH+2NaOH

水

△

HOCH₂COONa+NaBr+H₂O；
（4）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式是OHC-COONa，故答案為：OHC-COONa；
（5）a．將-COOH轉(zhuǎn)化為-CHO、-OH，羥基連接在苯環(huán)上，故G存在醛類同分異構(gòu)體，故a錯誤；
b．G中苯環(huán)上有2種H原子，苯環(huán)上的一氯取代物有2種，故b正確；
c．酚羥基的鄰位含有H原子，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1mol G與濃溴水反應(yīng)時最多消耗2mol Br₂，故c錯誤；
d．酚羥基、羧基均勻NaOH溶液反應(yīng)，氫氧化鈉足量時生成物的化學(xué)式為C₈H₆O₄Na₂，故d正確，
故選：bd；
（6）①已知：�。甅和L均是α-氨基酸，ⅱ．M的分子式為C₄H₇O₄N，1mol M與NaHCO₃溶液充分反應(yīng)生成2mol CO₂，M含有2個羧基，M的核磁共振氫譜有5個峰，M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（NH₂）COOH，故答案為：HOOCCH₂CH（NH₂）COOH；
②M與L發(fā)生水解反應(yīng)得到W，聚合物W的鏈節(jié)中含有2個六元環(huán)，一定條件下水解最終得到等物質(zhì)的量的M和L，則聚合物W的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，關(guān)鍵是根據(jù)F的性質(zhì)、對羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)判斷F的結(jié)構(gòu)簡式及其F與醛發(fā)生的反應(yīng)，再結(jié)合A為乙酸進行推斷，注意根據(jù)問題中L為α-氨基酸判斷L的結(jié)構(gòu)，綜合考查學(xué)生分析推理能力、對知識的遷移運用能力，難度中等．