Question

【題目】（化學——選修5：有機化學基礎）

奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為。

請回答下列問題：

（1）A的名稱是_________________；B中所含官能團的名稱是____________。

（2）反應⑤的化學方程式為____________________________，反應①的反應類型是_______________。

（3）D 的分子式為_____________。

（4）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：_________ 、________。

Ⅰ.苯環(huán)上只有三個取代基

Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

Ⅲ.1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2

（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）___________________合成路線流程圖示：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】對氟苯酚（4-氟苯酚） 氟原子、酯基 +H2O 取代反應 C10H5O4F

【解析】

（1）F原子為取代基，苯酚為母體，以此命名；根據(jù)B的結構簡式，可知其含有的官能團有：酯基、氟原子；

（2）對比E、G的結構及反應⑥的條件，可知反應⑤中羥基發(fā)生消去反應生成F；反應①中酚羥基轉化為甲酸酯基，由此判斷其反應類型為取代反應；

（3）根據(jù)D的結構確定其分子式；

（4）E的同分異構體滿足：

Ⅰ．苯環(huán)上只有三個取代基，

Ⅱ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明分子中有4種H，存在對稱結構，

Ⅲ.1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2，說明含有2個羧基；

（5）由路線中B→C的轉化，轉化為，再與氫氣加成生成，最后與溴發(fā)生取代反應生成。

（1）A物質中F原子為取代基，苯酚為母體，A的名稱為：對氟苯酚或4氟苯酚；根據(jù)B的結構簡式，可知其含有的官能團有：酯基、氟原子，

故答案為：對氟苯酚或4氟苯酚；酯基、氟原子；

（2）對比E、G的結構及反應⑥的條件，可知反應⑤中羥基發(fā)生消去反應生成F，⑥中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成G，故F結構簡式為：，反應⑤的化學方程式為：+H2O；反應①中酚羥基轉化為甲酸酯基，由此判斷其反應類型為取代反應；

故答案為：+H2O；取代反應；

（3）根據(jù)D的結構確定其分子式為：C10H5O4F，

故答案為：C10H5O4F；

（4）E的同分異構體滿足：

Ⅰ、苯環(huán)上只有三個取代基，

Ⅱ、核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明分子中有4種H，存在對稱結構，

Ⅲ、1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2，說明含有2個羧基，符合條件的E的同分異構體結構簡式為：、，

故答案為：、；

（5）由路線中B→C的轉化，轉化為，再與氫氣加成生成，最后與溴發(fā)生取代反應生成，合成路線流程圖為：，

故答案為：。