Question

【題目】（題文）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

丙

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為________。

（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同)：

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為_______________(注明反應(yīng)條件)。

（3）已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一種合成路線圖如下(A～F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量)：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是________(選填序號(hào))。

a．金屬鈉　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________。

③丙有多種同分異構(gòu)體，寫出能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體________。

a．苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)

d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。

Answer 1

【答案】羥基加成反應(yīng)c

【解析】

（1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)；（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為，發(fā)生消去反應(yīng)生成；（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為HOCH2COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，以此解答該題。

（1）甲（）中含氧官能團(tuán)是羥基；

（2）經(jīng)過反應(yīng)Ⅰ發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應(yīng)為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應(yīng)，含有醇羥基的物質(zhì)，如果臨位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，氯代烴中如果含有臨位氫原子則會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，所以Ⅱ的方程式為：；

（3）①根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加熱條件下與新制備氫氧化銅反應(yīng)生成酸，應(yīng)為，則C應(yīng)為醇，因B為苯甲醛，則C為苯甲醇，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76，結(jié)合題給信息可知應(yīng)為OH-CH2-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；①C為苯甲醇，含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、可與鈉反應(yīng)生成氫氣，不具有酸性，不能與碳酸鈉反應(yīng)，故答案為：c；②根據(jù)題意信息，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76的HOCH2COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；則F的結(jié)構(gòu)簡式為；

③丙的分子式為C16H14O2，其同分異構(gòu)體滿足b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)，則含有碳碳雙鍵；d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色，則含有酚羥基；a．苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)，分別為碳碳雙鍵、醛基和酚羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；④綜上分析，丙是由苯丙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)而得，則其結(jié)構(gòu)簡式為。