Question

【題目】白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線流程圖如下：

（1）寫(xiě)出B中含氧官能團(tuán)的名稱______________。

（2）寫(xiě)出A→B的化學(xué)方程式________________ 。

（3）C的分子式為__________。C→D、E→F的反應(yīng)類型分別為___________和_________。

（4）白花丹酸分子中混有，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的該有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

①分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)。

（5）某物G是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種。

①與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 ②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

（6）已知：，根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(合成路線流程圖示例參考本題題干)_____________。

Answer 1

【答案】 醚鍵 醛基 ++H2O C15H20O3 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 或 6

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)官能團(tuán)的識(shí)別、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)、限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。

（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B中含氧官能團(tuán)為醚鍵和醛基。

（2）A→B的化學(xué)方程式為：++H2O。

（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可見(jiàn)，C的不飽和度為6，C的分子式為C15H20O3。對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C→D為醇的氧化反應(yīng)，C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；根據(jù)D→E→F的反應(yīng)條件以及D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E→F為酯的水解反應(yīng)，E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）。

（4）的不飽和度為5，分子式為C9H10O3；的同分異構(gòu)體與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有酚羥基，1mol該同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH溶液反應(yīng)，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，該同分異構(gòu)體中含一個(gè)酚羥基和1個(gè)酚酯基；符合條件①②的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或。

（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的同分異構(gòu)體G與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，G中含酚羥基，G的苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；符合條件的兩個(gè)取代基有兩種情況為：（1）-OH和-COOH，（2）-OH和-OOCH，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)有鄰、間、對(duì)三種位置，符合條件的G的同分異構(gòu)體有23=6種。

（6）；的官能團(tuán)為醇羥基，對(duì)比與、CH3CH2OH的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，模仿流程中B→C可構(gòu)建碳干骨架；發(fā)生B→C的反應(yīng)，則需要合成和CH3CHO，利用題給信息由合成，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO；合成路線的流程圖為：

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