苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,有機(jī)化學(xué)中通過(guò)酯化反應(yīng)原理,可以進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成.有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)裝置如下所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點(diǎn)/℃ 249 64.3 199.6
密度/g.cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
實(shí)驗(yàn)一:制取苯甲酸甲酯

在圓底燒瓶中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇,邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸,按圖A(用酒精燈加熱略)連接儀器并實(shí)驗(yàn).
(1)A裝置的燒瓶中除了裝有15g苯甲酸和20mL過(guò)量的甲醇外還需要
濃硫酸
濃硫酸
沸石
沸石

(2)苯甲酸與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

實(shí)驗(yàn)二:提純苯甲酸甲酯
(3)將圓底燒瓶?jī)?nèi)的混合物冷卻,先用圖B裝置進(jìn)行水洗,B裝置中固體Na2CO3作用是
洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸
洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸

(4)用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí),當(dāng)溫度計(jì)顯示
199.6
199.6
 0C 時(shí),可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯.
實(shí)驗(yàn)三:苯甲酸甲酯的皂化反應(yīng)

(6)能說(shuō)明G裝置中反應(yīng)完全的現(xiàn)象是
溶液不分層
溶液不分層
,其反應(yīng)的化學(xué)方程式是
C6H5COOCH3+NaOH
C6H5COONa+CH3OH
C6H5COOCH3+NaOH
C6H5COONa+CH3OH
分析:(1)根據(jù)物質(zhì)的作用選。
(2)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下,苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯;
(3)碳酸鈉和苯甲酸反應(yīng)生成鹽;
(4)苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃;
(6)苯甲酸鈉和甲醇能互溶.
解答:解:(1)苯甲酸和甲醇的反應(yīng)較緩慢,為加快反應(yīng)速率向混合溶液中加入濃硫酸作催化劑,該反應(yīng)需要加熱,為防止液體暴沸,應(yīng)加入沸石,
故答案為:濃硫酸;沸石;
(2)在濃硫酸作催化劑、加熱條件下,苯甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯,反應(yīng)方程式為:

故答案為:;
(3)該反應(yīng)過(guò)程中有酸剩余,向溶液中加入碳酸鈉固體的目的是除去過(guò)量的酸,
故答案為:洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸;
(4)苯甲酸的沸點(diǎn)是249℃,甲醇的沸點(diǎn)是64.3℃,苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)是199.6℃,當(dāng)溫度計(jì)顯示199.6℃時(shí),得到是主要是苯甲酸甲酯,
故答案為:199.6℃;
(5)根據(jù)相似相溶原理知,氫氧化鈉和苯甲酸甲酯不互溶所以混合物會(huì)分層,苯甲酸甲酯和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯甲酸鈉和甲醇,苯甲酸鈉和甲醇能互溶,當(dāng)溶液不分層時(shí)說(shuō)明G裝置中反應(yīng)完全,反應(yīng)方程式為:C6H5COOCH3+NaOH  
C6H5COONa+CH3OH,
故答案為:溶液不分層;C6H5COOCH3+NaOH  
C6H5COONa+CH3OH.
點(diǎn)評(píng):本題考查了實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì),明確反應(yīng)原理是解本題關(guān)鍵,注意酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫.
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,有機(jī)化學(xué)中通過(guò)酯化反應(yīng)原理,可以進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成.有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)裝置如下所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點(diǎn)/℃ 249 64.3 199.6
密度/g.cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
實(shí)驗(yàn)一:制取苯甲酸甲酯
在大試管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇,邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸,按圖A連接儀器并實(shí)驗(yàn).
(1)苯甲酸與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(2)中學(xué)實(shí)驗(yàn)室中制取乙酸乙酯時(shí)為了提高酯的產(chǎn)率可以采取的措施有
增大乙酸或乙醇的濃度.加入濃硫酸吸收水.將生成的乙酸乙酯蒸發(fā)出來(lái),脫離反應(yīng)系統(tǒng)
增大乙酸或乙醇的濃度.加入濃硫酸吸收水.將生成的乙酸乙酯蒸發(fā)出來(lái),脫離反應(yīng)系統(tǒng)

實(shí)驗(yàn)二:提純苯甲酸甲酯
該實(shí)驗(yàn)要先利用圖B裝置把圖A中制備的苯甲酸甲酯水洗提純,再利用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純
(3)用圖B裝置進(jìn)行水洗提純時(shí),B裝置中固體Na2CO3作用是
除去乙酸
除去乙酸

(4)用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí),當(dāng)溫度計(jì)顯示
199.6℃
199.6℃
時(shí),可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:閱讀理解

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,有機(jī)化學(xué)中通過(guò)酯化反應(yīng)原理,可以進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成.有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)裝置如下所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點(diǎn)/℃ 249 64.3 199.6
密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
實(shí)驗(yàn)一:制取苯甲酸甲酯
在大試管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇,邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸,按圖A連接儀器并實(shí)驗(yàn).

(1)苯甲酸與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(2)大試管Ⅰ中除了裝有15g苯甲酸和一定量的甲醇和一定量濃硫酸外還需要加入
一定量濃硫酸
一定量濃硫酸

(3)中學(xué)實(shí)驗(yàn)室中制取乙酸乙酯時(shí)為了提高酯的產(chǎn)率可以采取的措施有
使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應(yīng)體系、提高醇的用量等(能回答出兩條措施即可)
使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應(yīng)體系、提高醇的用量等(能回答出兩條措施即可)

實(shí)驗(yàn)二:提純苯甲酸甲酯
該實(shí)驗(yàn)要先利用圖B裝置把圖A中制備的苯甲酸甲酯水洗提純,再利用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純
(4)用圖B裝置進(jìn)行水洗提純時(shí),B裝置中固體Na2CO3作用是
洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸
洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸

(5)用圖C裝置進(jìn)行蒸餾提純時(shí),當(dāng)溫度計(jì)顯示
199.6
199.6
時(shí),可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯.
實(shí)驗(yàn)三:探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
(6)比較有、無(wú)濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢,在其他實(shí)驗(yàn)條件相同時(shí)需要測(cè)量的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)是
時(shí)間
時(shí)間

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:閱讀理解

(2012?閘北區(qū)二模)苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,某化學(xué)小組采用如圖裝置,以苯甲酸、甲醇為原料制取苯甲酸甲酯.有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見(jiàn)下表所示:
苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
熔點(diǎn)/℃ 122.4 -97 -12.3
沸點(diǎn)/℃ 249 64.3 199.6
密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
水溶性 微溶 互溶 不溶
Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品
在圓底燒瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇,再小心加入3mL濃硫酸,混勻后,投入幾粒沸石,小心加熱使反應(yīng)完全,得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品.
(1)甲裝置的作用是:
冷凝回流
冷凝回流
;冷卻水從
b
b
 (填“a”或“b”)口進(jìn)入.
(2)化學(xué)小組在實(shí)驗(yàn)中用過(guò)量的反應(yīng)物甲醇,其理由是:
該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng),甲醇比苯甲酸價(jià)廉,且甲醇沸點(diǎn)低,易損失,增加甲醇投料量提高產(chǎn)率,提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率
該合成反應(yīng)是可逆反應(yīng),甲醇比苯甲酸價(jià)廉,且甲醇沸點(diǎn)低,易損失,增加甲醇投料量提高產(chǎn)率,提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率

Ⅱ粗產(chǎn)品的精制
苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,現(xiàn)擬用下列流程進(jìn)行精制.

(3)試劑1可以是
B
B
(填編號(hào)),作用是
洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸
洗去苯甲酸甲酯中過(guò)量的酸

A.稀硫酸    B.碳酸鈉溶液    C.乙醇
(4)操作2中,收集產(chǎn)品時(shí),控制的溫度應(yīng)在
199.6
199.6
℃左右.
(5)實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯精品質(zhì)量為10g,則苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為
75.3%
75.3%

(6)本實(shí)驗(yàn)制得的苯甲酸甲酯的產(chǎn)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是
C
C
(填編號(hào)).
A.蒸餾時(shí)從100℃開(kāi)始收集產(chǎn)品    B.甲醇用量多了
C.制備粗品時(shí)苯甲酸被蒸出.

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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:

苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料,有機(jī)化學(xué)中通過(guò)酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)的原理,可以進(jìn)行苯甲酸甲酯的合成和皂化反應(yīng)。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)見(jiàn)下表所示:

 

苯甲酸

甲醇

苯甲酸甲酯

熔點(diǎn)/℃

122.4

-97

-12.3

沸點(diǎn)/℃

249

64.3

199.6

密度/g.cm-3

1.2659

0.792

1.0888

水溶性

微溶

互溶

不溶

Ⅰ.苯甲酸甲酯的合成和提純

    相關(guān)的實(shí)驗(yàn)步驟為:

第一步:將過(guò)量的甲醇和苯甲酸混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)

第二步:水洗提純

第三步:蒸餾提純

(1)上述是合成和提純的有關(guān)裝置圖,請(qǐng)寫(xiě)出合成和提純苯甲酸甲酯的操作順序(填字

母)         。

(2)C裝置中除了裝有15g苯甲酸和20mL過(guò)量的甲醇外還需要               ___ 。

(3)C裝置中冷凝管的作用是            ,A裝置中固體Na2CO3作用是          。

Ⅱ.苯甲酸甲酯的皂化反應(yīng)

                   G                H                  I

(4)能說(shuō)明G裝置中反應(yīng)完全的現(xiàn)象是                        

(5)在Ⅱ中得到白色固體的質(zhì)量為5g。假設(shè)反應(yīng)I和反應(yīng)Ⅱ中:蒸餾提純的效率為66.7%,加濃鹽酸苯甲酸鈉生成白色固體的轉(zhuǎn)化率為80%,酯化反應(yīng)中苯甲酸的轉(zhuǎn)化率為X。其他步驟的轉(zhuǎn)化效率為100%。則X==              。

 

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