Question

環(huán)己烯常用于有機(jī)合成．現(xiàn)通過(guò)下列流程，以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠，其中F可以做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J分子中無(wú)飽和碳原子．
已知：（I）R₁-CH=CH-R₂

O3，Zn/H2O

R₁-CHO+R₂-CHO
（Ⅱ）羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，通常有不穩(wěn)定的中間產(chǎn)物生成．例如：上圖中．
（1）F的名稱是

 

，C中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）B的核磁共振氫譜圖上峰的個(gè)數(shù)是

 

．
（3）③的反應(yīng)條件是

 

．
（4）寫出下列反應(yīng)類型：⑥

 

，⑨

 

．
（5）寫出⑩反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．C與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）1mol有機(jī)物B與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應(yīng)時(shí)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（如有¹⁸O請(qǐng)標(biāo)示）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個(gè)C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無(wú)飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答： 解：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F生成環(huán)醚G的分子式可知，C中含有2個(gè)C原子，則D為OHCCH₂CH₂CHO，C為OHC-CHO，則F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH發(fā)生脫水反應(yīng)生成環(huán)醚G為，F(xiàn)與E通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成聚酯H為．D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無(wú)飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，
（1）F為HOCH₂CH₂OH，名稱是乙二醇，C為OHC-CHO，含有的官能團(tuán)為：醛基，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：乙二醇；醛基；；
（2）B為，為對(duì)稱性結(jié)構(gòu)，分子中有4中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜圖有4個(gè)吸收峰，故答案為：4；
（3）反應(yīng)③是鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是：NaOH醇溶液、加熱，故答案為：NaOH醇溶液、加熱；
（4）反應(yīng)⑥是OHCCH₂CH₂CHO轉(zhuǎn)化得到HOOCCH₂CH₂COOH，屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（5）反應(yīng)⑩是CH₂=CHCH=CH₂發(fā)生加聚反應(yīng)得到，反應(yīng)方程式為：；
C與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：；
OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH

△

H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（6）由信息可知，羧酸CH₃C¹⁸OOH與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，羧酸中的¹⁸O，可能為在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力，利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，需要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．