Question

【題目】(有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))丹參酸可用于藥理實(shí)驗(yàn)、活性篩選等,合成丹參酸的路線如圖所示:

已知:ROH+ROOCCH3+CH3COOH

RCH2CHO+R'CH2CHO

回答下列問(wèn)題:

(1)A的名稱是____,B中官能團(tuán)的名稱是_______。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳原子稱為手性碳原子,上述有機(jī)物中含有手性碳原子的有機(jī)物為_____(填“A”“B”“C”“D”或“E”)。

(3)D→E的反應(yīng)類型是_______。

(4)A→B的化學(xué)方程式為________。

(5)X與 D互為同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______。

①1 mol X 能與5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng);

②有5個(gè)碳原子在同一條直線上;

③與FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)設(shè)計(jì)以、CH3CHO為原料制取的合成路線__________(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】3,4-二羥基苯甲醛 醛基、酯基 E 還原反應(yīng) +2+2CH3COOH(或++H2O

【解析】

由信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D到E的反應(yīng)是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)，而第二個(gè)已知條件的反應(yīng)為醛與醛之間的加成反應(yīng)，產(chǎn)物再發(fā)生消去反應(yīng)。

（1）A的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為：3，4-二羥基苯甲醛；B中官能團(tuán)的是醛基、酯基，故答案為：3，4-二羥基苯甲醛；醛基、酯基；

（2）根據(jù)手性碳原子的含義，首先看有沒(méi)有飽和碳原子，再看所連的4個(gè)原子或原子團(tuán)是否不同，可看出E中與羧基相連的碳原子為手性碳原子，故答案為：E；

（3）由流程圖可知D與氫氣發(fā)生加成生成E，故反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；

（4）由信息反應(yīng)可知，A→B的化學(xué)方程式為+2+2CH3COOH(或++H2O，故答案為：+2+2CH3COOH(或++H2O；

（5）D的結(jié)構(gòu)為，含有兩個(gè)酚羥基，一個(gè)羰基，一個(gè)羧基，同分異構(gòu)要求有5個(gè)碳原子在同一條直線上，應(yīng)該有結(jié)構(gòu)，則支鏈上沒(méi)有其他不飽和的結(jié)構(gòu)和碳原子了，則五個(gè)氧都應(yīng)該是酚羥基，可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（6）以、CH3CHO為原料制取首先要增長(zhǎng)碳鏈，只能考慮已知條件第二個(gè)反應(yīng)，而要發(fā)生醛醛加成，則先要把中羥基催化氧化為醛基，再與CH3CHO加成后再消去，但是要注意先把酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，防止酚羥基被氧化，最后再與鹽酸反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)品，故答案為：。