Question

【題目】【化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

G為合成抗腦損傷藥物中間體，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。合成G的路線(xiàn)如下：

已知：

（1）烴A的名稱(chēng)為_(kāi)______________；G中的官能團(tuán)名稱(chēng)是_____________。

（2）D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式為____________________；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。

（3）檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑為_(kāi)__________。

（4）滿(mǎn)足下稱(chēng)條件的G的同分異構(gòu)體有__________種。

①與氯化鐵能發(fā)生顯色反應(yīng) ②苯環(huán)上一氯代物只有一種 ③核磁共振氫譜只有五種吸收峰

（5）由G合成抗腦損傷藥物L(fēng)的合成路線(xiàn)如下：

H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________；②寫(xiě)出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

Answer 1

【答案】（1）2－甲基－1－丙烯（1分）羥基 溴原子（2分）

（2）（2分）（2分）

（3）NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液（2分，不全對(duì)扣1分）

（4）2 （2分）

（5）HCOOH（2分）

【解析】

試題分析：由合成路線(xiàn)可以推知：A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)，可知A為CH2=C(CH3)2；根據(jù)已知信息，可知C為(CH3)3CMgBr，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為鄰溴苯甲醛，D為甲苯，E為鄰溴甲苯。

（1）烴A為CH2=C(CH3)2，名稱(chēng)為2－甲基－1－丙烯；G中含有的官能團(tuán)是羥基和溴原子。

（2）D→E為甲苯的溴代，結(jié)合后面G的結(jié)構(gòu)，可知取代的位置為甲基的鄰位，由此可得反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式；F為鄰溴苯甲醛，可得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（3）B中官能團(tuán)為溴原子，其檢驗(yàn)方法是先加入NaOH使其水解產(chǎn)生Br－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根據(jù)沉淀顏色判斷。

（4）與氯化鐵能發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；苯環(huán)上一氯代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上的等效氫只有一種；核磁共振氫譜只有五種吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中共有五種氫。據(jù)此可推測(cè)結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)－OH，一個(gè)－CH2Br，兩個(gè)對(duì)稱(chēng)的－CH2CH3，由此可得滿(mǎn)足該條件的G的同分異構(gòu)體有2種。

（5）根據(jù)G和L的碳原子個(gè)數(shù)以及G→I的反應(yīng)條件，可知H為HCOOH，最后可得K為。