Question

是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成：

(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。

(2)B→C的反應類型是______________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。

(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式:_______________________________。

(5)下列關(guān)于G的說法正確的是__________。

a.能與溴單質(zhì)反應

b.能與金屬鈉反應

c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應

d.分子式是C₉H₆O₃

Answer 1

(1)CH₃CHO (2)取代反應

(3)

(5)abd

解析:(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，且催化氧化生成CH₃COOH，則A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CHO(乙醛)。(2)B→C的過程中，CH₃COOH中的“—OH”被“—Cl”取代，所以反應類型應是取代反應。

(3)結(jié)合合成路線圖，知由D→E發(fā)生的為酯化反應，根據(jù)酯化反應“酸脫羥基醇脫氫”的原理，不難推得E的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)要注意F為二元酯，且水解產(chǎn)物——酚及羧酸都與NaOH發(fā)生中和反應。F和過量NaOH溶液共熱時的反應為酯的完全水解反應，如果不熟悉有機物的化學性質(zhì)，很容易將耗堿量搞錯�；瘜W方程式為：

(5)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式知G的分子式應為C₉H₆O₃；G中有含氫苯環(huán)及醇羥基,可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，含有的“C==C”可與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應；G中含有的醇羥基可與金屬Na發(fā)生置換反應；1 mol G最多能和4 mol氫氣反應(苯環(huán)3 mol，“C==C”1 mol)。正確選項為a、b、d。