Question

A～I九種有機物有如下轉化關系：

已知：R₁CHOHCHOHR₂+HIO₄→R₁CHO+R₂CHO+HIO₃+H₂O；又知C的核磁共振氫譜圖上共有5個峰．
請回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：C

 

；I

 

．
（2）由H生成G的有機反應類型為

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式．D→B過程中的第①步：

 

．G→F：

 

．
（4）化合物C的同分異構體甚多，寫出滿足下列條件的所有芳香族同分異構體的結構簡式：

 

．
①屬于對位二取代苯；②能發(fā)生銀鏡反應；③在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：根據烯烴H中含有4個碳原子及題給信息，可初步判斷A、B、D三種物質中都含有2個碳原子，則C中含有8個碳原子．A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸．根據C的核磁共振氫譜圖上共有5個峰，再結合框圖中C的性質可知C為，再逆推可知E為CH₃CHOHCHOHCH₃，F(xiàn)為CH₃CHClCHClCH₃，G為CH₂═CHCHClCH₃，H為CH₂═CHCH₂CH₃，I在堿性條件下水解得A、B、C，根據A、B、C的結構可知I為，化合物C的同分異構體在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應，則其為酯類化合物；能發(fā)生銀鏡反應則含有醛基，欲滿足題意，只能是甲酸酯，有兩種情況：一是HCOO-直接連于苯環(huán)上，其他的基團（-OCH₃或-CH₂OH）位于其對位；二是HCOOCH₂-直接連于苯環(huán)上，剩余的一個羥基位于其對位，據此答題．

解答： 解：根據烯烴H中含有4個碳原子及題給信息，可初步判斷A、B、D三種物質中都含有2個碳原子，則C中含有8個碳原子．A是乙醇，D是乙醛，B是乙酸．根據C的核磁共振氫譜圖上共有5個峰，再結合框圖中C的性質可知C為，再逆推可知E為CH₃CHOHCHOHCH₃，F(xiàn)為CH₃CHClCHClCH₃，G為CH₂═CHCHClCH₃，H為CH₂═CHCH₂CH₃，I在堿性條件下水解得A、B、C，根據A、B、C的結構可知I為，化合物C的同分異構體在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應，則其為酯類化合物；能發(fā)生銀鏡反應則含有醛基，欲滿足題意，只能是甲酸酯，有兩種情況：一是HCOO-直接連于苯環(huán)上，其他的基團（-OCH₃或-CH₂OH）位于其對位；二是HCOOCH₂-直接連于苯環(huán)上，剩余的一個羥基位于其對位，
（1）根據上面的分析可知，C為，I為，
故答案為：；；
（2）比較H和G的結構可知，由H生成G的有機反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）D→B過程中的第①步的化學方程式為CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，G→F的化學方程式為CH₂═CHCHClCH₃+HCl-→CH₃CHClCHClCH₃，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；CH₂═CHCHClCH₃+HCl-→CH₃CHClCHClCH₃；
（4）化合物C的同分異構體滿足下列條件①屬于對位二取代苯；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；③在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應，說明有醛基，屬于芳香族的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解題時注意題給信息的應用，較好的考查學生分析推理能力、自學能力、知識遷移運用能力．