Question

某課題小組采用以下路線合成高分子化合物I．其中B相對分子質(zhì)量為60，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣（注：下列圖示流程中某些反應(yīng)條件已經(jīng)省略）．
已知：①CH₃CHO+CH₃CHO

NaUH溶液

②CH₂=CH-OH→CH₃CHO（羥基連接在碳碳雙鍵上轉(zhuǎn)化為醛基）

回答下列問題：
（1）對于有機(jī)物I，下列說法正確的是

 

A．1mol I最多能與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B．可以發(fā)生水解反應(yīng)
C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．能發(fā)生酯化反應(yīng)
（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．H分子含氧官團(tuán)名稱

 

．
（3）F+D→G的化學(xué)方程式

 

．
（4）圖示反應(yīng)②的條件是

 

．
（5）以為主要原料合成，請設(shè)計四步合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照示例流程圖：CH₃CHO

O2

催化劑

CH₃COOH

CH3CH2OH

濃H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CO和H₂1：1反應(yīng)生成A，A應(yīng)為HCHO，A與CO和H₂反應(yīng)生成B，B相對分子質(zhì)量為60，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣，則B含有-OH和-CHO，為HOCH₂CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂OH，C脫水生成D，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D含有2個C原子、F含有7個C原子，由題給信息知D為CH₃CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為，F(xiàn)為，與D在NaOH加熱條件下反應(yīng)生成G，結(jié)合G的分子式可知，發(fā)生信息①中的反應(yīng)、同時脫去1分子水，G為，進(jìn)而被氧化生成H為，含有C=C可發(fā)生加聚反應(yīng)生成涂料I，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：CO和H₂1：1反應(yīng)生成A，A應(yīng)為HCHO，A與CO和H₂反應(yīng)生成B，B相對分子質(zhì)量為60，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣，則B含有-OH和-CHO，為HOCH₂CHO，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為HOCH₂CH₂OH，C脫水生成D，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D含有2個C原子、F含有7個C原子，由題給信息知D為CH₃CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為，F(xiàn)為，與D在NaOH加熱條件下反應(yīng)生成G，結(jié)合G的分子式可知，發(fā)生信息①中的反應(yīng)、同時脫去1分子水，故G為，進(jìn)而被氧化生成H為，含有C=C可發(fā)生加聚反應(yīng)生成涂料I，
（1）發(fā)生加聚反應(yīng)得到I，
A．I含有的苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol I最多能與3nmol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯誤；
B．沒有酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯誤；
C．沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C錯誤；
D．I含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確，
故答案為：D；
（2）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是 HOCH₂CH₂OH，H為，分子含氧官團(tuán)為：羧基，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；羧基；
（3）F+D→G的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；
（5）以為主要原料合成，設(shè)計四步合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力、知識遷移運(yùn)用，是高考中常見題型，注意利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的分子式進(jìn)行推斷．