Question

【題目】某芳香酯I的合成路線如下：

已知以下信息：

①A~I均為芳香族化合物，B苯環(huán)上只有一個取代基，且B能發(fā)生銀鏡反應；D的相對分子質量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。

② ③

請回答下列問題：

（1）A→B的反應類型為____________，G中所含官能團的名稱有____________________，E的名稱是______________________________。

（2）B與銀氨溶液反應的化學方程式為______________________________。

（3）I的結構簡式為______________________________。

（4）符合下列要求A的同分異構體還有_______________種。

①與Na反應并產生H2 ②芳香族化合物

（5）據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

_________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 氧化反應 (酚)羥基、羧基 4-氯(或對氯)甲苯 13

【解析】由已知A-I均為芳香族化合物，A的分子式為C8H10O，則A的側鏈為飽和結構，A催化氧化生成B，B苯環(huán)上只有一個取代基，且B能發(fā)生銀鏡反應，則A只含一個取代基且含有醇羥基，B分子中含有苯環(huán)和側鏈-CH2CHO結構，故B為，A為；又因為B能發(fā)生類似信息③的反應生成C，則C為；D的相對分子質量比C大4，則1molC與2mol氫氣發(fā)生加成反應生成1molD，故D為；E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子應位于甲基的對位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液加熱條件下發(fā)生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下生成成G，則G為；G和D發(fā)生酯化反應生成I，則I為。

（1）由上述分析可得，A→B為：催化氧化生成，屬于氧化反應；G為所含官能團為羧基和酚羥基；E為，名稱為：4-氯甲苯(或對氯甲苯)。

（2）B為，分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發(fā)生反應，醛基被氧化，生成羧酸銨、單質銀等，反應的化學方程式為：。

（3）由前面的分析知，I的結構簡式為：。

（4）A的同分異構體符合下列要求：①與Na反應并產生H2，說明該有機物分子中含有羥基；②芳香族化合物，則有機物分子中含有苯環(huán)，滿足條件的有機物分子中可能含有的側鏈為如下幾種情況(其中不包括A)：Ⅰ.-CH(OH)CH3，Ⅱ.-OH和-CH2CH3，Ⅲ. -CH2OH和-CH3，Ⅳ.1個-OH和2個-CH3；其中Ⅰ有1種結構，Ⅱ、Ⅲ都有鄰、間、對3種結構，Ⅳ：如圖所示：、、、、、，共有6種結構，根據以上分析可知，滿足條件的有機物總共有：1+3+3+6=13種。

（5）由上述流程中A→B→C的轉化得到啟發(fā)，以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，然后乙醛發(fā)生類似信息③的反應生成CH3CH=CHCHO，最后與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成路線流程圖為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。