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【題目】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:

回答下列問題:

1分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_______種,共面原子數(shù)目最多為_______。

2B的名稱為_________。寫出符合下列條件B的所有同分異構體的結構簡式_______。

a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應

3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經由①②③三步反應制取B,其目的是______________。

4)寫出⑥的化學反應方程式:_________,該步反應的主要目的是____________

5)寫出⑧的反應試劑和條件:_______________;F中含氧官能團的名稱為__________。

6)在方框中寫出以為主要原料,經最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。__________

……目標化合物

【答案】 4 13 2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯 避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產物,或占位) 保護氨基 Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe 羧基

【解析】甲苯在濃硫酸作用下生成對甲基苯磺酸,在與混酸發(fā)生硝化反應,反應③將磺酸基水解去掉得B,B再與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應得鄰硝基苯甲酸;再與Fe/HCl發(fā)生還原反應將B中的硝基轉化為氨基,即C為鄰氨基苯甲酸;再發(fā)生反應⑥保護氨基,反應⑦引入磺酸基,將羧基的一個間位位置占;反應⑧發(fā)生取代反應引入Cl原子;反應⑨再將氨基轉化回來即可。

(1)甲苯分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有4種,共面原子數(shù)目最多為13個。

(2)B的名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯);

B的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應的有醛基或者甲酸酯結構,又能發(fā)生水解反應,說明含有酯基結構或者肽鍵結構。由此可得B的同分異構體有:。

(3)若甲苯直接硝化,所得副產物較多,即可能在甲基的對位發(fā)生硝化反應,或者生成三硝基甲苯等。

(4)反應⑥為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應,方程式為:

。結合F的結構可知,該步驟的目的是保護氨基,防止氨基被氧化。

(5)結合D、F的結構可知,反應⑧引入Cl原子,苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應;F中的含氧官能團為羧基。

(6)根據(jù)步驟⑨及縮聚反應可得流程如下:

練習冊系列答案
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已知:

RCOOR'+R'OH RCOOR'+ R'OH(R、R'、R'代表烴基)

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Ⅰ.固體混合物的分離和利用(流程圖中的部分分離操作和反應條件未標明)

(1)反應①所加試劑NaOH的電子式為_________,B→C的反應條件為__________,C→Al的制備方法稱為______________。

(2)該小組探究反應②發(fā)生的條件。D與濃鹽酸混合,不加熱,無變化;加熱有Cl2生成,當反應停止后,固體有剩余,此時滴加硫酸,又產生Cl2。由此判斷影響該反應有效進行的因素有(填序號)___________。

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