Question

12．已知$\stackrel{合適的氧化劑}{→}$（注：R、R’為烴基），A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品．A能發(fā)生如圖所示的變化：

試回答：
（1）寫出符合下述條件A的同分異構體的結構簡式（各任寫一種）：a．具有酸性CH₃CH₂CH₂COOH，b．能發(fā)生水解反應CH₃CH₂COOCH₃．
（2）A分子中的官能團是（寫名稱）羥基、醛基，D的結構簡式是CH₃COCH₂COOH．
（3）E→F的反應類型是b或c（寫編號）．
a．氧化反應      b．還原反應    c．加成反應        d．取代反應
（4）寫出A→B化學方程式CH₃CHOHCH₂CHO$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCHO+H₂O．
（5）寫出E在一定條件下生成高聚物的化學方程式．
（6）C的同分異構體C_l與C有相同官能團，兩分子C_l脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的G，寫出G的結構簡式或．

Answer 1

分析 A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，A能與新制氫氧化銅懸濁液反應，根據(jù)A的分子式可知，A含有醛基，A能發(fā)生消去反應，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被新制氫氧化銅懸濁液氧化生成C，C的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，A在合適的氧化劑反應生成D，A也能直接氧化成D，D的結構簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應，說明不含醛基，則E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，A能與新制氫氧化銅懸濁液反應，根據(jù)A的分子式可知，A含有醛基，A能發(fā)生消去反應，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應生成B，B中含有一個甲基和碳碳雙鍵，則B的結構簡式為：CH₃CH=CHCHO，A在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產(chǎn)物，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被新制氫氧化銅懸濁液氧化生成C，C的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，A在合適的氧化劑反應生成D，A也能直接氧化成D，D的結構簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應，說明不含醛基，則E的結構簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，
（1）A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，a．具有酸性的A的同分異構體的結構簡式為  CH₃CH₂CH₂COOH，b．能發(fā)生水解反應的A的同分異構體的結構簡式為CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH；CH₃CH₂COOCH₃；
（2）A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A分子中的官能團是羥基、醛基，根據(jù)上面的分析可知，D的結構簡式是 CH₃COCH₂COOH，
故答案為：羥基、醛基； CH₃COCH₂COOH；
（3）E與氫氣發(fā)生加成反應得F，所以E→F的反應類型是加成反應也是還原反應，故選b或c；
（4）A→B化學方程式為 CH₃CHOHCH₂CHO$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCHO+H₂O，
故答案為：CH₃CHOHCH₂CHO$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃CH=CHCHO+H₂O；
E生成高聚物的化學方程式為：，
故答案為：；
（6）C[CH₃CH（OH）CH₂COOH]的同分異構體C_l與C有相同官能團，兩分子C_l脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的G，則G的結構簡式為：或，故答案為：或．

點評 本題考查有機物的推斷，由A的分子式及其發(fā)生的反應確定B的結構是推斷的突破口，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，對學生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．