Question

14．以烯烴為原料可以合成多種高聚物的合成路線如下：

已知：烯烴和X₂在一定條件下能發(fā)生取代，且能發(fā)生雙烯合成如．
請回答下列問題：
（1）X中含有的官能團為氯原子、碳碳雙鍵；
（2）Y→Z的化學方程式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（3）高聚物E的結構簡式為；甲是A的一種同分異構體，其能實現(xiàn)轉化：，甲的名稱為乙酸乙酯；
（4）由可以合成 ．按合成路線的順序，涉及反應的反應類型有：加成、消去、加聚．

Answer 1

分析 2-丁烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成X，Z和乙烯發(fā)生加成反應生成環(huán)己烯，則Z為CH₂=CHCH=CH₂，Y和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成Z，X和氫氣發(fā)生加成反應生成Y，則Y為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，X為CH₂ClCH=CHCH₂Cl；
X和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成A，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
A發(fā)生催化氧化反應生成B，B為OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應生成C，C為，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D結構簡式為1，4-二苯甲酸，發(fā)生縮聚反應生成高聚物E，E結構簡式為，
（3）甲是A的一種同分異構體，A結構簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，甲能發(fā)生水解反應，則甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，則乙、丙、丁中C原子個數(shù)相等，乙為CH₃CH₂OH、丁為CH₃CHO、丙為CH₃COOH；
（4）由可以合成 ，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯發(fā)生加聚反應生成，據(jù)此分析解答．

解答  
解：2-丁烯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成X，Z和乙烯發(fā)生加成反應生成環(huán)己烯，則Z為CH₂=CHCH=CH₂，Y和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成Z，X和氫氣發(fā)生加成反應生成Y，則Y為CH₂ClCH₂CH₂CH₂Cl，X為CH₂ClCH=CHCH₂Cl；
X和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應生成A，A為HOCH₂CH=CHCH₂OH，
A發(fā)生催化氧化反應生成B，B為OHCCH=CHCHO，B和2-甲基-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應生成C，C為，1，4-二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，D結構簡式為1，4-二苯甲酸，發(fā)生縮聚反應生成高聚物E，E結構簡式為，
（1）X結構簡式為CH₂ClCH=CHCH₂Cl，其官能團是氯原子、碳碳雙鍵，故答案為：氯原子、碳碳雙鍵；
（2）Y發(fā)生消去反應生成Z，反應方程式為ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH-CH=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（3）通過以上分析知，E結構簡式為，甲是A的一種同分異構體，A結構簡式為HOCH₂CH=CHCH₂OH，甲能發(fā)生水解反應，則甲是酯，甲水解生成乙和丙，乙能被氧化生成丁，丁能被氧化生成丙，則乙、丙、丁中C原子個數(shù)相等，乙為CH₃CH₂OH、丁為CH₃CHO、丙為CH₃COOH，則甲是乙酸乙酯，
故答案為：；乙酸乙酯；
 （4）由可以合成 ，環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴環(huán)己烷，1，2-二溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成1，3-環(huán)己二烯，1，3-環(huán)己二烯發(fā)生加聚反應生成，
所以涉及反應類型是加成反應、消去反應、加聚反應，
故答案為：加成、消去、加聚．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，根據(jù)物質官能團結合反應條件進行推斷，注意結合題給信息分析解答，題目難度不大．