Question

3．塑化劑是工業(yè)上被廣泛使用的高分子材料助劑，在塑料加工中添加這種物質，可以使其柔韌性增強，容易加工．塑化劑可合法用于工業(yè)生產，但禁止作為食品添加劑．截止2011年6月8日，臺灣被檢測出含塑化劑食品已達961種，據媒體報道，2012年歲末，我國大陸多種著名品牌白酒也陷入了塑化劑風波．常見塑化劑為鄰苯二甲酸酯類物質，某有機物J（C₁₉H₂₀O₄）是一種塑料工業(yè)中常用的塑化劑，可用下列合成路線合成．


已知：Ⅰ．
+RCl→+NaCl；
Ⅱ．控制反應條件，使物質A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反應；
Ⅲ．F與濃溴水混合不產生白色沉淀．
請回答下列問題：
（1）E中官能團的名稱為氯原子；F中官能團的電子式為．
（2）寫出A+F→J的化學方程式：．
（3）寫出下列化學反應類型：反應①取代反應；反應④取代反應．
（4）寫出F的屬于芳香烴衍生物的同分異構體的結構簡式：．
（5）C₄H₉OH的同分異構體中屬于醇類的有4種，寫出其中具有手性碳的同分異構體的結構簡式：CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

Answer 1

分析 D為苯的同系物，D與氯氣反應生成E，結合E的分子式可知，D為，E與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應生成F，F與濃溴水混合不產生白色沉淀，則E為，F為．根據信息I可知反應①為取代反應，則A的結構簡式為；反應④為酯化反應，J為為，控制反應條件，使物質A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反應生成B，B與E（）發(fā)生反應生成J（），則B為．

解答 解：D為苯的同系物，D與氯氣反應生成E，結合E的分子式可知，D為，E與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應生成F，F與濃溴水混合不產生白色沉淀，則E為，F為．根據信息I可知反應①為取代反應，則A的結構簡式為；反應④為酯化反應，J為為，控制反應條件，使物質A中的支鏈Y不與NaOH溶液發(fā)生反應生成B，B與E（）發(fā)生反應生成J（），則B為．
（1）根據分析可知，E為，含有的官能團為氯原子，F的結構簡式為：，F中官能團為-OH，羥基的電子式為，
故答案為：氯原子；；
（2）A+F→J的化學方程式：的化學反應方程式是：，

故答案為：；
（3）反應①屬于取代反應，反應④屬于取代反應，
故答案為：取代反應；取代反應；
（4）F（）的屬于芳香烴衍生物的同分異構體的結構簡式：，
故答案為：；
（5）C₄H₉OH的同分異構體中屬于醇類，可以看作丁烷中H原子被-OH取代，正丁烷被取代形成2種醇，異丁烷被取代形成2種醇，故有4種，其中具有手性碳原子的同分異構體的結構簡式為：CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案為：4；CH₃CH₂CH（OH）CH₃．

點評 本題考查有機的推斷與合成，注意根據轉化中有機物結構特點進行推斷，熟練掌握官能團的結構與性質，注意對題目信息的應用，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．