Question

（2003年上海）已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如：+H₂O
某酯類(lèi)化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑．A在酸性條件下能夠生成B、C、D．
（1）CH₃COOOH稱(chēng)為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途

 

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（2）寫(xiě)出B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學(xué)方程式

 

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（3）寫(xiě)出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

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（4）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

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（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是

 

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（6）寫(xiě)出D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

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Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應(yīng)，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，D被氧化生成G，G無(wú)支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G含醛基，所以D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類(lèi)化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結(jié)合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關(guān)系，可推知B為CH₃COOH，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，而B(niǎo)與氧化劑E反應(yīng)得到過(guò)氧乙酸與水，則E為H₂O₂，據(jù)此解答．

解答： 解：C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應(yīng)，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：、、，D被氧化生成G，G無(wú)支鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G含醛基，所以D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CHO，A是酯類(lèi)化合物，酸性條件下水解得到B、C、D，結(jié)合A的分子式可知，組成存在“A（C₂₀H₃₄O₈）+4H₂O→B（C₂H₄O₂）+C（C₆H₈O₇）+3D（C₄H₁₀O）”的關(guān)系，可推知B為CH₃COOH，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，而B(niǎo)與氧化劑E反應(yīng)得到過(guò)氧乙酸與水，則E為H₂O₂，
（1）CH₃COOOH稱(chēng)為過(guò)氧乙酸，具有強(qiáng)氧化性，可用于殺菌消毒等，故答案為：殺菌消毒等；
（2）B+E→CH₃COOOH+H₂O的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（3）C在濃硫酸、加熱條件下脫去1分子水生成F，可能發(fā)生消去反應(yīng)，也可能形成酸酐，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：、、，
故答案為：、、；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）1mol C含有3mol羧基、1mol羥基，羧基、羥基都能與鈉反應(yīng)，而醇羥基不能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molC可以消耗4molNa、3molNaOH，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是4：3，故答案為：4：3；
（6）D為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr

濃硫酸

△

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH+HBr

濃硫酸

△

CH₃CH₂CH₂CH₂Br+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，注意根據(jù)有機(jī)物的分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查考生的分析推理能力，難度中等，是熱點(diǎn)題型．