Question

9．化合F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如下：

（1）化合物F中含氧官能團的名稱是醛基、羰基，由B生成C的化學反應類型是加成反應．
（2）寫出化合物C與乙酸反應生成酯的化學方程式：．
（3）寫出化合物B的結構簡式：．同時滿足下列條件的B的同分異構體（不包括B）共有11種：能與FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個取代基．
（4）某化合物是D的同分異構體，且分子中只有三種不同化學環(huán)境的氫．寫出該化合物的結構簡式：（任寫一種）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結構簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，以此解答該題．

解答 解：根據(jù)題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結構簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）依據(jù)F的結構簡式可以判斷，F(xiàn)中含有的官能團有：醛基、羰基，根據(jù)上面的分析可知，由B生成C的化學反應是苯環(huán)與氫氮氣發(fā)生加成生反應成環(huán)烷，
故答案為：醛基、羰基；加成反應；
（2）C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發(fā)生酯化反應生成酯類，化學反應方程式為：，
故答案為：；
（3）依據(jù)分析可知B為：，B的同分異構體中能與FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個為丁基，有4種，且與羥基可處于鄰、間、對不同的位置，共12種，除去，還有11種，
故答案為：；11；
（4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構體，且分子中只有三種不同化學環(huán)境的氫，故此有機物滿足對稱結構即可，可以寫為：，
故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機推斷和有機物合成，涉及知識點較多，有一定的綜合性，難度中等，解題的關鍵在于充分利用題中信息和基礎知識相結合，靈活地應用到有機合成中去．