Question

【題目】EHPB是合成治療高血壓和充血性心力衰竭的藥物的中間體，合成路線如下：

已知：ⅰ、碳碳雙鍵容易被氧化

ii、+CH3COOH

（1）A的名稱是_____，A形成的順丁橡膠的結(jié)構(gòu)式是_____．

（2）已知1molE發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg．E中含氧官能團(tuán)的名稱為_____．

（3）E由B經(jīng)①、②、③合成．

a．①的反應(yīng)試劑和條件是_____．

b．②、③的反應(yīng)類型依次是_____、_____．

（4）1molF轉(zhuǎn)化成G所消耗的NaOH的物質(zhì)的量為_____mol．

（5）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____．

（6）完成下列化學(xué)方程式：

①EHPB不能與NaHCO3反應(yīng)，有機(jī)物N→EHPB的化學(xué)方程式為_____．

②有機(jī)物K與試劑x發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____．

（7）有機(jī)物N有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____．

a．含有酚羥基 b．能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．苯環(huán)上的一氯代物只有一種 d．核磁共振氫譜有5組峰．

Answer 1

【答案】3-丁二烯 醛基 NaOH溶液、加熱 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 3

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M為HOOCCH2CHOHCOOH，G為NaOOCCH2CHOHCOONa，根據(jù)F的分子式可知，F為HOOCCH2CHBrCOOH。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH=CHCH2Br，B發(fā)生堿性水解得C，C與溴化氫加成得D為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D發(fā)生氧化反應(yīng)得E。根據(jù)已知信息ⅱ可知K與x發(fā)生該反應(yīng)，依據(jù)生成物的分子式可知x應(yīng)該是苯，據(jù)此分析。

（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是1,3-丁二烯；CH2=CH-CH=CH2加聚形成的順丁橡膠的結(jié)構(gòu)式是；

（2）利用逆推法，由K推知M為HOOCCH2CHOH-COOH；G為NaOOCCH2CHOH-COONa；F為HOOCCH2CHBrCOOH；E為OHCCH2CHBrCHO；D為CH2OHCH2CHBrCH2OH；C為HOCH2CH=CHCH2OH；B為BrCH2CH=CHCH2Br；

（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基；

（3）①BrCH2CH=CHCH2Br到HOCH2CH=CHCH2OH的反應(yīng)試劑和條件是NaOH/H2O,△；②、③的反應(yīng)類型依次是加成反應(yīng) 、氧化反應(yīng)；

（4）1molHOOCCH2CHBrCOOH轉(zhuǎn)化成NaOOCCH2CHOH-COONa所消耗的NaOH的物質(zhì)的量為3mol；

（5）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CHOH-COOH；

（6）①EHPB不能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明EHPB不含羧基，有機(jī)物N →EHPB的化學(xué)方程式為：；

②有機(jī)物K與試劑x發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（7）有機(jī)物N有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體

a. 含有酚羥基；

b.既能水解又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明為甲酸酯

c. 苯環(huán)上的一氯代物只有一種;

d.核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。