Question

【題目】由乙烯和丙二酸等物質(zhì)合成I，合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）丙二酸的結(jié)構(gòu)簡式是_________。

（2）有機物D的分子式為C5H10O4，其官能團的名稱是__________。

（3）寫出A→B的化學反應(yīng)方程式______________________________________。

（4）E→F的反應(yīng)類型是______________。

（5）在一定條件下，丙二酸與乙二醇通過發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物。寫出該高分子化合物的化學式______________。

（6）I的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有_____種。

①苯環(huán)上有4個取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③每種同分異構(gòu)體1 mol能與1 mol碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)，也能與足量金屬鈉反應(yīng)生成2molH2；④一個碳原子連接2個或2個以上羥基不穩(wěn)定。

其中苯環(huán)上的一氯代物只有一種的是___________________。(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)

（7）丙二酸可由乙烯、甲醛為原料制得（其它無機試劑任選）。請模仿并畫出合成路線圖。___________

Answer 1

【答案】 HOOCCH2COOH 羥基、醛基 CH3CHO + H2 CH3CH2OH 取代反應(yīng) （正確的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式亦可） 6 或

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，有機物結(jié)構(gòu)簡式和有機方程式的書寫，有機反應(yīng)類型的判斷，限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫，有機合成路線的設(shè)計。乙烯發(fā)生催化氧化生成A，A能與H2反應(yīng)生成B，A+HCHO→D，根據(jù)題給已知①，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH；D的分子式為C5H10O4，D由1molA與3molHCHO制得，D的結(jié)構(gòu)簡式為；B與Na反應(yīng)生成C，C為CH3CH2ONa；D與H2反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡式為；丙二酸與B（CH3CH2OH）發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G+F→H發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)H→I的條件和I的分子式（C9H12O4）可推知I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）丙二酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH。

（2）D的分子式為C5H10O4，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D中官能團的名稱為羥基、醛基。

（3）A→B的化學方程式為：CH3CHO+H2CH3CH2OH。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成F，E→F為取代反應(yīng)。

（5）丙二酸中含2個羧基，乙二醇中含2個羥基，丙二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。

（6）I的分子式為C9H12O4，I的不飽和度為4，則I的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體中側(cè)鏈都是飽和結(jié)構(gòu)；I的同分異構(gòu)體與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，I的同分異構(gòu)體含酚羥基；1molI的同分異構(gòu)體能與1molNa2CO3反應(yīng)，I的同分異構(gòu)體中含1個酚羥基；1molI的分異構(gòu)體與足量Na反應(yīng)生成2molH2，I的同分異構(gòu)體中還含有3個醇羥基；一個碳原子上連接2個或2個以上羥基不穩(wěn)定，I的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上四個取代基為：一個—OH和3個—CH2OH，3個—CH2OH在苯環(huán)上有三種位置：、、，酚羥基分別取代苯環(huán)上H，依次有2種、3種、1種，符合題意的I的同分異構(gòu)體有2+3+1=6種。其中苯環(huán)上一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡式為、。

（7）丙二酸中含3個碳原子，乙烯中含2個碳原子，HCHO中只有一個碳原子，碳鏈增長，聯(lián)想題給已知①，由乙烯合成CH3CHO，結(jié)合題給流程，合成路線流程為：。