Question

【題目】佛羅那可用于治療新生兒高膽紅素血癥。以甲苯為原料制備佛羅那的合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)D的名稱是__，B中官能團的名稱為__。

(2)寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：__。

(3)結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，有六個碳原子在同一條直線上的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有__種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中一種結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式：__。

(4)上述合成路線中有字母代號的物質(zhì)中有手性碳原子的是__（填字母代號）。（已知：連有四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）

(5)H→佛羅那的反應(yīng)類型為__。

(6)寫出F→G的化學(xué)方程式：__。

(7)參照上述合成路線，設(shè)計以丙二酸、乙醇和氯乙烷為原料合成乙基丙二酸的合成路線__（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯乙酸 氯原子 3 CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH2Cl或CH3-CH2-C≡C-C≡C-CH2Cl或CH3CH(Cl)C≡C-C≡C-CH3 E 取代反應(yīng) +2CH3CH2OH+2H2O

【解析】

由A、C的結(jié)構(gòu)簡式，可確定B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A→B，發(fā)生取代反應(yīng)，B→C，發(fā)生取代反應(yīng)；由E、G的結(jié)構(gòu)簡式中，可推出F的結(jié)構(gòu)簡式為；由G及H的分子式，可推出H的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為，則名稱是苯乙酸，B的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團的名稱為氯原子。答案為：苯乙酸；氯原子；

(2)由以上推斷，可確定H的結(jié)構(gòu)簡式為。答案為：；

(3)結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，則含有2個三鍵，有六個碳原子在同一條直線上，則2個三鍵碳原子直接相連，從而得出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有3種（不考慮立體異構(gòu)），其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH2Cl或CH3-CH2-C≡C-C≡C-CH2Cl或CH3CH(Cl)C≡C-C≡C-CH3。答案為：CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH2Cl或CH3-CH2-C≡C-C≡C-CH2Cl或CH3CH(Cl)C≡C-C≡C-CH3(任寫一種)；

(4)上述合成路線中，有字母代號的物質(zhì)中，有手性碳原子的是，即為物質(zhì)E。答案為：E；

(5)H→佛羅那的反應(yīng)為H與尿素發(fā)生取代反應(yīng)生成佛羅那和2C2H5OH，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。答案為：取代反應(yīng)；

(6)F→G的化學(xué)方程式為+2CH3CH2OH+2H2O。答案為：+2CH3CH2OH+2H2O；

(7)以丙二酸、乙醇和氯乙烷為原料合成乙基丙二酸，則需仿照流程中F→G→H的反應(yīng)，最后再水解，將酯基轉(zhuǎn)化為羧基。合成路線為：。答案為：。