Question

A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如下所示(提示：RCH===CHR′在KMnO₄酸性溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)

回答下列問題：

(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為________．

(2)已知B與NaHCO₃溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C₂H₅OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________，反應(yīng)類型為________．

(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的CCl₄溶液退色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是____________________．

(4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂的有________種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為________．

 

Answer 1

【答案】

(1)C₅H₁₀O

(2)HOOCCH₂COOH＋2C₂H₅OH  2H₂O＋C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(3)CH₃CH===CHCH₂CH₂OH   (4)2　CH₃CH₂CH₂COOH、(CH₃)₂CHCOOH

【解析】

試題分析：由題干信息可知B、C為含—COOH的物質(zhì)，由C→D的轉(zhuǎn)化可知C為CH₃COOH，則A中必含CH₃CH===CH—結(jié)構(gòu)，由(3)中A與Na、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結(jié)合A為烯醇可以確定A為含CH₃CH===CH—和—CH₂—OH結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，由(1)中知氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－0.814＝0.186，而16÷0.186≈86＜90，可知A中僅含1個氧原子，則可設(shè)A的分子式為C_nH_2nO，通過相對分子質(zhì)量為86可知分子式為C₅H₁₀O，又因為A是直鏈化合物，則結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH===CHCH₂CH₂OH.進(jìn)一步推知B為HOOCCH₂COOH，B與C₂H₅OH可以發(fā)生酯化反應(yīng)．分子式為C₄H₈O₂的同分異構(gòu)體中能與NaHCO₃反應(yīng)的為羧酸，為C₃H₇COOH，其有2種同分異構(gòu)體：CH₃—CH₂—CH₂—COOH和   。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體以及化學(xué)方程式的書寫

點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題綜合性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生基礎(chǔ)性知識的鞏固與訓(xùn)練，同時兼顧對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)訓(xùn)練。該題的關(guān)鍵是掌握常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，特別是官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和規(guī)范的答題能力。