Question

乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料。

(1)寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱______________________。

(2)與乙基香草醛互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈(不含R—O—R′及R—O—COOH結(jié)構(gòu))的有________種。

(3)A是上述同分異構(gòu)體中的一種，可發(fā)生以下變化：

 

已知：ⅰ.RCH2OH RCHO；

ⅱ.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。

a．寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________，

反應(yīng)②發(fā)生的條件是______________________________。

b．由A可直接生成D，反應(yīng)①和②的目的是_________________________。

c．寫出反應(yīng)方程式：A→B______________________________。

C與NaOH水溶液共熱：___________________________________。

(4)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體E

()是一種醫(yī)藥中間體。由茴香醛()合成E(其他原料自選)，涉及的反應(yīng)類型有(按反應(yīng)順序填寫)________________________。

 

Answer 1

(1)醛基、(酚)羥基(或醚鍵)

(2)4

(3)a. 　NaOH醇溶液，△

b．減少如酯化、成醚等副反應(yīng)的發(fā)生

 

(4)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

【解析】(2)滿足條件的同分異構(gòu)體應(yīng)該含有一個羧基和一個醇羥基。有以下四種：

 

(3)由題中信息可知，A→B為醇羥基的氧化，所得產(chǎn)物含有醛基，則A中羥基必位于端基碳原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)①為羥基被取代，反應(yīng)②為溴原子被消去。

(4)首先將醛基氧化成羧基，然后與甲醇發(fā)生酯化可得。