Question

15．現(xiàn)以2-丁烯A為主要原料合成高分子化合物H，進行如圖幾步反應．

已知：
①烯烴在500℃時能與氯氣反應，氯原子主要取代與雙鍵相鄰的碳原子上的一個氫原子；
②為防止碳碳雙鍵在氧化劑作用下斷裂，可先使它與某些物質發(fā)生加成，在氧化反應完成后，在一定條件下再得到碳碳雙鍵．
③C的相對分子質量為88，G的相對分子質量為116，且G分子內只有2種氫原子．F具有酸性．
（1）上述反應中，屬于取代反應的是①②（填反應序號，下同），屬于消去反應的是⑥．
（2）反應③所加的試劑是HBr．
（3）E分子中含有的官能團名稱是溴原子（-Br）、醛基（-CHO）．
（4）H的結構簡式為．
（5）以丙烯為主要原料可以合成甘油，完成如下合成路線中的括號內容（箭頭上的括號中填寫反應試劑，箭頭下的括號中填寫反應條件，若沒有可以不填．

Answer 1

分析 2-丁烯A為CH₃CH=CHCH₃，根據(jù)信息①③可知：A→B：發(fā)生雙取代，反應①為：CH₃CH=CHCH₃+2Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2HCl，
鹵代烴在堿性條件下水解：B→C：反應②為：CH₂ClCH=CHCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH=CHCH₂OH+NaCl，C（CH₂OHCH=CHCH₂OH）的相對分子質量為88，
根據(jù)信息②可知：先使C與某些物質發(fā)生加成，保護碳碳雙鍵，所以C→D：反應③為：CH₂OHCH=CHCH₂OH+HBr→CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH，
反應④為醇羥基的氧化：D→E：CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$CHOCH₂CHBrCHO+2H₂O，
反應⑤為醛基的氧化：E→F：CHOCH₂CHBrCHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$COOHCH₂CHBrCOOH，
反應⑥為鹵素原子在氫氧化鈉的醇溶液中消去：F→G：COOHCH₂CHBrCOOH+NaOH$→_{H+}^{醇/△}$ COOHCH=CHCOOH+NaBr，G（COOHCH=CHCOOH）的相對分子質量為116，且G分子內只有2種氫原子，
反應⑦為烯烴的加聚反應：G→H：nCOOHCH=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）取代反應指“有機化合物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應”，反應①為：CH₃CH=CHCH₃雙鍵相鄰的碳原子上的一個氫原子被氯原子取代，
反應②為：CH₂ClCH=CHCH₂Cl氯原子被羥基取代，消去反應指“有機物中脫去一個或幾個小分子（如水、鹵化氫等分子），而生成不飽和（碳碳雙鍵或三鍵或苯環(huán)狀）化合物的反應”反應⑥為COOHCH₂CHBrCOOH鹵素原子溴原子在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去，
故答案為：①②；⑥；
（2）反應③保護碳碳雙鍵，先使C與某些物質發(fā)生加成，反應③為：CH₂OHCH=CHCH₂OH+HBr→CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH，所加的試劑為溴化氫，
故答案為：HBr；
（3）反應④為醇羥基的氧化：D→E：CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$CHOCH₂CHBrCHO+2H₂O，E為CHOCH₂CHBrCHO，含有的官能團為溴原子（-Br）、醛基（-CHO），
故答案為：溴原子（-Br）、醛基（-CHO）；
（4）反應⑦為烯烴的加聚反應：G→H：nCOOHCH=CHCOOH$\stackrel{一定條件}{→}$，所以H為：，
故答案為：；
（5）以丙烯（CH₃CH=CH₂）為主要原料可以合成甘油，甘油為丙三醇，根據(jù)信息①可知：在雙鍵相鄰的碳原子上引入鹵素原子，然后雙鍵與鹵素原子加成，最后鹵素原子在氫氧化鈉的水溶液中水解即可得到甘油，所以反應流程為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，緊扣題干信息氯原子主要取代與雙鍵相鄰的碳原子上的一個氫原子為解答該題的關鍵之處，注意把握常見有機物的官能團和性質，題目難度中等．