Question

【題目】（題文）[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是________________。

（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。

（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。

（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

Answer 1

【答案】 丙炔 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 羥基、酯基 、、、、、

【解析】分析：根據(jù)A的結(jié)構(gòu)，第一步進(jìn)行取代得到B，再將B中的Cl取代為CN，水解后酯化得到D；根據(jù)題目反應(yīng)得到F的結(jié)構(gòu)，進(jìn)而就可以推斷出結(jié)果。

詳解：A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y。

（1）A的名稱為丙炔。

（2）B為，C為，所以方程式為：。

（3）有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。

（4）D為。

（5）Y中含氧官能團(tuán)為羥基和酯基。

（6）E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。

（7）D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時(shí)根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個(gè)甲基，另外一個(gè)是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會(huì)有甲酸酯的可能，所以分子有6種：